isopropyl benzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl benzenesulfinate
• 英文别名: Benzol-sulfinsaeure-isopropylester；Benzenesulfinic acid isopropyl ester；propan-2-yl benzenesulfinate
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: MGWSCKFRSMATIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl benzenesulfinate 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaryl Disulfides via Mild Reduction of Arylsulfinates with Hydrazine Monohydrate in DMSO

  摘要：

  Arylsulfinates were reduced with hydrazine monohydrate at room temperature in dimethylsulfoxide (DMSO) to afford diaryl disulfides in good yields. A dramatic solvent effect was observed, and DMSO was found to be the best solvent for the reaction.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535947
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-hexanediyl bis-(thiocarbamic acid (S-phenyl) ester) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 isopropyl benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和硫代磺酸盐的碘化物催化合成仲硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01023

文献信息

• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• 'One-Pot' Synthesis of Sulphinic Esters from Disulphides
  作者：Peter Brownbridge、Ian C. Jowett

  DOI：10.1055/s-1988-27535

  日期：——

  Alkane- and arenesulphinic esters can conveniently be prepared from disulphides and alcohols using N-bromosuccinimide or a combination of 3-chloroperoxybenzoic acid and N-bromosuccinimide.

  直接给您翻译结果：烷烃和芳烃亚磺酸酯可以通过使用N-溴琥珀酰亚胺或3-氯过氧苯甲酸与N-溴琥珀酰亚胺的组合，从二硫化物和醇中方便地制备。
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。
• Direct synthesis of sulfinic esters via ultrasound accelerated tandem reaction of thiols and alcohols with <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Lan-Anh Thi Nguyen、Tri-Nghia Le、Cong-Thang Duong、Chi-Tam Vo、Fritz Duus、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/17415993.2021.1928669

  日期：2021.9.3

  The direct transformation of various thiols and simple alcohols with N-bromosuccinimide into sulfinic esters has been investigated by using different categories of base/acidic catalysts as well as co-solvents under varied reaction conditions. The reaction was found out to afford the sulfinic esters with high yields in the absence of catalysts, especially within the shorter time under the acceleration

  已经通过使用不同类别的碱/酸催化剂以及在不同反应条件下的共溶剂研究了各种硫醇和简单醇与 N-溴代琥珀酰亚胺直接转化为亚磺酸酯。发现该反应在不存在催化剂的情况下以高产率提供亚磺酸酯，尤其是在超声辐射加速下比在更持久的常规搅拌条件下更短的时间内。