异恶唑-5-羧酸甲酯 | 15055-81-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 异恶唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 异噁唑-5-羧酸甲酯；异唑-5-羧酸甲
• 英文名称: methyl 1,2-oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-isoxazolcarboxylate；isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；Isoxazol-5-carbonsaeure-methylester；Isothiazol-5-carbonsaeure-methylester；Isooxazol-5-carbonsaeure-methylester；5-Isoxazol-carbonsaeure-methylester；Methyl isoxazole-5-carboxylate
• CAS: 15055-81-9
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD01570794
• 分子量: 127.1
• InChiKey: ILPCPKZAAQXHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51
• 沸点：
  203.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异恶唑-5-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以69%的产率得到methyl-4-bromo-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminoisoxazoles as Potent Inhibitors of Tryptophan 2,3-Dioxygenase 2 (TDO2)

  摘要：

  Tryptophan 2,3-dioxygenase 2 (TDO2) catalyzes the conversion of tryptophan to the immunosuppressive metabolite kynurenine. TDO2 overexpression has been observed in a number of cancers; therefore, TDO inhibition may be a useful therapeutic intervention for cancers. We identified an aminoisoxazole series as potent TDO2 inhibitors from a high-throughput screen (HTS). An extensive medicinal chemistry effort revealed that both the amino group and the isoxazole moiety are important for TDO2 inhibitory activity. Computational modeling yielded a binding hypothesis and provided insight into the observed structure-activity relationships. The optimized compound 21 is a potent TDO2 inhibitor with modest selectivity over indolamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) and with improved human whole blood stability.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00427
• 作为产物：
  描述：

  异唑-5-羧酸 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以42.7%的产率得到异恶唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。

  公开号：

  US20070219186A1

文献信息

• Carboxylation of C−H Bonds Using <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes
  作者：Ine I. F. Boogaerts、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja103429q

  日期：2010.7.7

  A highly efficient [(NHC)Au(I)]-based (NHC = N-heterocyclic carbene) catalytic system for the carboxylation of aromatic and heteroaromatic C-H bonds was developed. The significant base strength of the Au-OH species is at the origin of the activation process and permits the facile functionalization of C-H bonds without the use of other organometallic reagents.

  开发了一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于芳族和杂芳族 CH 键的羧化。Au-OH 物质的显着碱强度是活化过程的起点，允许在不使用其他有机金属试剂的情况下轻松地对 CH 键进行官能化。
• Gold‐Catalyzed Cyclization of Yndiamides with Isoxazoles via α‐Imino Gold Fischer Carbenes
  作者：Zixuan Tong、Philip J. Smith、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.202302821

  日期：2023.12.14

  Gold-catalyzed [3+2] aminative cyclization of yndiamides and isoxazoles affords polysubstituted diaminopyrroles via the intermediacy of an α-imino gold Fischer carbene. The reaction proceeds rapidly under mild conditions; high regioselectivity was achieved via a subtle steric bias between the nitrogen substituents, as supported by DFT calculations. The reaction outcome could be switched to 1,4-oxazepines

  金催化的茚二酰胺和异恶唑的[3+2]氨基环化通过α-亚氨基金费歇尔卡宾提供多取代的二氨基吡咯。反应在温和条件下快速进行；正如 DFT 计算所支持的，高区域选择性是通过氮取代基之间微妙的空间偏差实现的。以苯并异恶唑为底物，反应产物可转化为 1,4-氧氮杂卓类化合物。
• Dearomative Insertion of Fluoroalkyl Carbenes into Azoles Leading to Fluoroalkyl Heterocycles with a Quaternary Center
  作者：Linxuan Li、Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Paramasivam Sivaguru、Peiqiu Liao、Qingwen Zhu、Yong Ji、Graham de Ruiter、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202313807

  日期：2024.1.2

  strategy was developed for the direct conversion of azoles into various heterocyclic frameworks containing fluoroalkyl-substituted quaternary centers through dearomative one-carbon insertion using fluoroalkyl N-triftosylhydrazones. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  开发了一种通用的骨架环扩展策略，用于通过使用氟烷基N-三甲苯基腙进行脱芳香一碳插入，将唑类直接转化为各种含有氟烷基取代的季中心的杂环骨架。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• WO2007/124546
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Huisgen,R.; Christl,M., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3291 - 3311
  作者：Huisgen,R.、Christl,M.

  DOI：——

  日期：——