2-(1-噻吩)-3,4-二羟基亚苄基氰基乙酸乙酯 | 132464-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-噻吩)-3,4-二羟基亚苄基氰基乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3,4-dihydroxybenzylidenecyanoacetate
• 英文别名: ethyl α-cyano-β-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；(E)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；3.4-Dioxy-α-cyan-zimtsaeure-aethylester；2-Cyan-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；ethyl 2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate；3.4-Dioxy-benzylidencyanessigsaeure-aethylester；3.4-Dioxy-benzalmalonsaeure-aethylester-nitril；3.4-Dioxy-benzalcyanessigsaeureaethylester；2-(1-Thienyl)ethyl 3,4-dihydroxybenzylidenecyanoacetate；ethyl (E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132464-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: RAHIHNWEZPLHGV-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-噻吩)-3,4-二羟基亚苄基氰基乙酸乙酯 在 sodium amalgam 作用下， 生成 3,4-二羟基苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Lapworth; Wykes, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-噻吩)-3,4-二羟基亚苄基氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• [EN] DENGUE AND WEST NILE VIRUS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DES VIRUS WEST NILE ET DE LA DENGUE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014164667A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds and methods of treating or preventing a Flavivirus infection in a subject are provided. The methods comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound as described herein. The methods are useful in treating and/or preventing Flavivirus infections such as, for example, West Nile Virus, Dengue Virus, and Japanese Encephalitis Virus. Methods of inhibiting a Flavivirus protease in a cell are also provided.

  提供了一种治疗或预防受试者Flavivirus感染的化合物和方法。该方法包括向受试者施用本文所述的化合物的治疗有效量。这些方法对于治疗和/或预防Flavivirus感染非常有用，例如西尼罗河病毒、登革病毒和日本脑炎病毒。还提供了在细胞中抑制Flavivirus蛋白酶的方法。
• Polyhydroxylated Phenylacrylic Acid Derivatives as New Anti-tumor Agents
  作者：Sajjat Hussoin、George B. FitzGerald、Michael M. Wick

  DOI：10.1002/jps.2600800503

  日期：1991.5

  Preliminary evidence indicates that antitumor agents containing the o-dihydroxybenzene moiety exhibit enhanced antitumor activity toward malignant cells of high oxidative potential, such as melanoma cells. Based on this consideration, 11 hydroxybenzene acrylic acid derivatives of differing redox potential were prepared as potential substrates for the melanoma specific enzyme tyrosinase, that might

  初步证据表明，含有邻二羟基苯部分的抗肿瘤药对黑色素瘤细胞等具有高氧化潜能的恶性细胞表现出增强的抗肿瘤活性。基于此考虑，制备了具有不同氧化还原电势的11种羟苯丙烯酸衍生物作为黑素瘤特异性酶酪氨酸酶的潜在底物，其可能表现出一般的抗肿瘤活性并增强了对黑素瘤细胞的细胞毒性。这些化合物中的五个[α-氰基-β-（4-羟基苯基）-，α-氰基-β-（3,4-二羟基苯基）-和α-氰基-β-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸发现酪氨酸酶（THPPA）和3,4-二羟基-和3,4,5-三羟基苯并氰基乙酰胺]是酪氨酸酶的底物，Km值为0.08至4.13 mM，Vmax值为0.18至3.02。这些数据表明，随着羟基数目的增加，氧化速率增加，并且氰酰胺比相应的氰酸的反应更快，其中二氰化物的反应性最低。相反，氰酰胺作为底物的效果不如氰酸。体外研究表明，除两种化合物外，所有化合物均对L1210（IC50范围为21-980 m
• PAIN RELIEF COMPOUNDS
  申请人：ECOLE NATIONALE SUPERIEURE DE CHIMIE DE CLERMONT FERRAND

  公开号：US20150038466A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to the use of compounds for the treatment or prevention of pain in mammals, in particularly in human beings, and also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。
• Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the
  申请人：Suntory, Ltd.

  公开号：US05063243A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  Novel derivatives of caffeic acid of the general formula (I): ##STR1## wherein X is hydrogen atom or hydroxy; R.sup.1 is hydrogen atom, a straight or branched alkyl or alkenyl having 1 to 20 carbon atoms or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.n --Z--R.sup.2 wherein n is an integer of 1 to 10; Z is oxygen atom, vinylene residue or a single bond; and R.sup.2 is a substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclic residue is provided. These derivatives possess 12-lipoxygenase inhibitory activity and are useful for curing and preventing circulatory diseases. A pharmaceutical composition containing said derivtive is also provided.

  一般式(I)的咖啡酸新衍生物：其中X为氢原子或羟基；R.sup.1为氢原子、具有1至20个碳原子的直链或支链烷基或烯基，或具有以下结构的基团：--(CH.sub.2).sub.n --Z--R.sup.2，其中n为1至10的整数；Z为氧原子、乙烯基残基或单键；R.sup.2为取代或未取代的苯基或杂环残基。这些衍生物具有12-脂氧酶抑制活性，可用于治疗和预防循环系统疾病。还提供了含有该衍生物的药物组合物。
• Novel Application of Polymer Networks Carrying Tertiary Amines as a Catalyst Inside Microflow Reactors Used for <i>Knoevenagel</i> Reactions
  作者：Patrik Berg、Franziska Obst、David Simon、Andreas Richter、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202000978

  日期：2020.9.22

  Gels in flow microflow reactor: Novel application for polymer networks as carrier for organocatalysts inside microflow reactors combines benefits of flow reactors with supported catalysts.

  流动微流反应器中的凝胶：聚合物网络作为微流反应器内部有机催化剂载体的新应用将流动反应器与负载型催化剂的优势结合在一起。