2-(3-fluorophenyl)-1H-indole | 124643-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 124643-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: RZUCLPBTUPSEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-1H-indole 在 ammonium hydroxide 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基喹唑啉酮的氧化均偶联

  摘要：

  摘要成功开发了Pd催化的2-芳基喹唑啉酮的氧化均偶联反应，用于通过CH键活化直接构建联芳基。具有高效率和原子经济性的具有两个喹唑啉酮单元的新的明确的结构被获得。该方案使用喹唑啉酮作为指导基团，以高收率为合成有用的和官能化的联芳基提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.080
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙醛和2-苯乙酰苯乙酮与苯胺的钯催化环化反应，可选择性合成2-Arylindoles。

  摘要：

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900394

文献信息

• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole-directed carbenoid aryl C–H insertion/cyclization: access to 1,2-benzocarbazoles
  作者：Zhenhui Zhang、Kunkun Liu、Xun Chen、Shi-Jian Su、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ra04889k

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed indole-directed aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of 2-arylindoles with diazo compounds has been developed. This method provides a rapid access to 1,2-benzocarbazoles and isoquinoline-based polycyclic heteroaromatics with a broad range of functional group tolerance. The primary evaluation of the photoluminescence property of the novel extended π-systems indicated that

  已经开发了铑（III）催化的2-芳基吲哚与重氮化合物的吲哚定向的芳基C–H键芳烃类芳烃插入级联反应。该方法可快速获得1,2-苯并咔唑和基于异喹啉的多环杂芳族化合物，并具有广泛的官能团耐受性。对新型扩展π系统的光致发光性能的初步评估表明，这些杂芳基化合物可潜在地用于光电材料领域。
• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• Palladium-Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles with Potassium Aryltrifluoroborate Salts
  作者：Jinlong Zhao、Yuhong Zhang、Kai Cheng

  DOI：10.1021/jo801371w

  日期：2008.9.19

  been developed to achieve Pd(OAc)2-catalyzed regioselective cross-coupling between indoles and potassium aryltrifluoroarylborates in the presence of Cu(OAc)2 in acetic acid at room temperature. A variety of potassium aryltrifluoroborates selectively undergo the direct arylation across indoles and afford 2-aryl indoles in moderate to good yields.

  已经开发了温和的条件，以在室温下在乙酸中存在Cu（OAc）2的情况下，实现吲哚与芳基三氟芳基硼酸钾之间Pd（OAc）2催化的区域选择性交叉偶联。各种芳基三氟硼酸钾选择性地经过吲哚进行直接芳基化反应，并以中等至良好的收率得到2-芳基吲哚。