methyl 2α,3α-dihydroxy-5α-cholan-24-oate | 1310553-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2α,3α-dihydroxy-5α-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1310553-30-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: MORYFNAPPNQTJM-LQUNEKMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α,3α-dihydroxy-5α-cholan-24-oate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5α-cholan-2β,3α,24-triol
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的强效海洋孕烷-X受体激动剂所罗门甾醇A的全合成和药理学表征

  摘要：

  最近，我们报道了从海洋海绵Theonella swinhoei中分离出的新型孕烷X受体（PXR）激动剂，独脚甾醇A和B的鉴定。。初步的药理研究表明，这些天然化合物是潜在治疗潜在疾病的先天性免疫调节异常的人类疾病。在本文中，我们描述了结肠炎动物模型中的首个总合成的独龙胆甾醇A及其体内特征。使用表达人PXR的转基因小鼠，我们发现施用合成的独龙A可有效预防结肠炎的临床体征和症状的发展，并减少TNFα（该疾病的标志性细胞因子）的产生。此外，我们提供了第一个证据，即独奏甾醇A可能通过触发TGFβ和IL-10的表达而起作用，TGFβ和IL-10是炎症性肠病（IBD）中有效的反调节细胞因子。最后，我们已经表明，独奏甾醇A通过PXR依赖性机制抑制NF-κB的活化。总而言之，独脚甾醇A是一种海洋PXR激动剂，在临床环境中治疗炎症驱动的免疫功能障碍方面具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/jm200241s
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 lithium carbonate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 methyl 2α,3α-dihydroxy-5α-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的强效海洋孕烷-X受体激动剂所罗门甾醇A的全合成和药理学表征

  摘要：

  最近，我们报道了从海洋海绵Theonella swinhoei中分离出的新型孕烷X受体（PXR）激动剂，独脚甾醇A和B的鉴定。。初步的药理研究表明，这些天然化合物是潜在治疗潜在疾病的先天性免疫调节异常的人类疾病。在本文中，我们描述了结肠炎动物模型中的首个总合成的独龙胆甾醇A及其体内特征。使用表达人PXR的转基因小鼠，我们发现施用合成的独龙A可有效预防结肠炎的临床体征和症状的发展，并减少TNFα（该疾病的标志性细胞因子）的产生。此外，我们提供了第一个证据，即独奏甾醇A可能通过触发TGFβ和IL-10的表达而起作用，TGFβ和IL-10是炎症性肠病（IBD）中有效的反调节细胞因子。最后，我们已经表明，独奏甾醇A通过PXR依赖性机制抑制NF-κB的活化。总而言之，独脚甾醇A是一种海洋PXR激动剂，在临床环境中治疗炎症驱动的免疫功能障碍方面具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/jm200241s