N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺 | 33357-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(quinolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-benzoylaminoquinoline；N-(2-quinolinyl)benzamide；N-quinolin-2-ylbenzamide
• CAS: 33357-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: WPCHNALOYAPYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  29.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Deoxygenative Amination of Azine N-Oxides with Carbodiimides under Catalyst-, Activator-, Base-, and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00741
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylimidazo[1,2-a]quinoline 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(喹啉-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k

文献信息

• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。
• Copper-catalysed amidation of 2-chloro-pyridines
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3ra43368d

  日期：——

  The simple and inexpensive N,N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine/CuI catalytic system provides a versatile, easy and efficient access to an array of N-(2-pyridin-2-yl)-amides from 2-chloro-pyridine derivatives.

  简单且成本低廉的N,N-二甲基环己烷-1,2-二胺/CuI催化体系为从2-氯代吡啶衍生物制备一系列N-(2-吡啶基)酰胺提供了通用、简便且高效的途径。
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Practical preparation of challenging amides from non-nucleophilic amines and esters under flow conditions
  作者：Johannes L. Vrijdag、Francisca Delgado、Nerea Alonso、Wim M. De Borggraeve、Natalia Pérez-Macias、Jesus Alcázar

  DOI：10.1039/c4cc07129h

  日期：——

  Preparation of amides from low nucleophilic heterocyclic amines is achieved in 2 minutes under mild conditions.

  从低亲核杂环胺制备酰胺在温和条件下可以在2分钟内完成。
• Metal‐free Deoxygenative 2‐Amidation of Quinoline <i>N</i> ‐oxides with Nitriles via a Radical Activation Pathway
  作者：Long‐Yong Xie、Sha Peng、Fang Liu、Jin‐Yu Yi、Ming Wang、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/adsc.201800918

  日期：2018.11.5

  reductant‐free approach for the efficient synthesis of various N‐acylated 2‐aminoquinolines was reported. In this work, readily available nitriles are used as the amide source, and methyl carbazate as both the radical activating reagent and oxygen source. This is the first report on the ester‐radical‐activated highly regioselective addition of nitriles to quinolone N‐oxides. This procedure is expected

  报道了一种无金属，无碱和无还原剂的方法，可有效合成各种N酰化的2-氨基喹啉。在这项工作中，将现成的腈用作酰胺源，将氨基甲酸甲酯用作自由基活化剂和氧源。这是第一个关于酯基活化​​的高区域选择性将腈加到喹诺酮N-氧化物上的报道。预计该程序将补充当前通过亲电子激活机制对N氧化物进行功能化的方法。