2,2,2-trifluoro-1-(indol-3-yl)ethanol | 116757-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethanol；2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• CAS: 116757-85-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• mdl: MFCD02187478
• 分子量: 215.175
• InChiKey: OJLPWVOWEHJINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(indol-3-yl)ethanol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到3-(三氟乙酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  混合金属MIL-100（SC，M）（M =铝，铬，铁）为路易斯酸催化和串联Ç ？C键形成和醇氧化

  摘要：

  通过直接合成将三价金属阳离子Al 3+，Cr 3+和Fe 3+以及Sc 3+分别引入MIL-100（Sc，M）固溶体（M = Al，Cr，Fe）中。粉末X射线衍射（PXRD）和固态NMR，UV / Vis和X射线吸收（XAS）光谱已证实了该取代。混合SC /是在铁的哪个部分制备的Fe MIL-100样品呈现为的α-Fe 2 ö 3如XAS，TGA和PXRD所示，MOF介孔笼中的纳米颗粒。路易斯酸催化的Friedel-Crafts添加物中的混合金属催化剂的催化活性随Sc含量的增加而增加，第二种金属的衰减作用按Al> Fe> Cr的顺序降低。Sc，Fe混合金属材料具有可接受的活性：在相同的反应时间内掺入40％的铁只会导致活性降低20％，并且在延长的反应时间后仍可得到纯净的产品并过滤掉。支持的α-Fe 2个ö 3纳米颗粒也活性的路易斯酸物种，比钪虽然较不活跃3+中的三聚体的网站。Fe 3+的结合

  DOI：

  10.1002/chem.201404377
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  带有Josiphos配体的铑（III）一元氢化物配合物催化的芳基全氟烷基酮的不对称加氢。

  摘要：

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201902585

文献信息

• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。
• Directed C3-Alkoxymethylation of Indole via Three-Component Cascade Reaction
  作者：Chao Pi、Xiaohang Yin、Xiuling Cui、Yuwen Ma、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00357

  日期：2019.4.5

  An efficient and regioselective C3-alkoxymethylation of indoles has been developed with aldehydes and alcohols via three-component cascade reaction under transition-metal free conditions. This method allows for rapid access to a variety of C3-alkoxymethylaed free (N–H) indole in up to 98% yield with excellent regioselectivity. The titled products are useful building blocks in organic synthesis.

  通过在无过渡金属条件下的三组分级联反应，利用醛和醇开发了吲哚的高效且区域选择性的C3-烷氧基甲基化反应。这种方法可以快速获得各种C3-烷氧基甲基化的游离（NH）吲哚，具有高达98％的产率，并具有出色的区域选择性。标题产品是有机合成中有用的组成部分。
• High-throughput screening of bioactive compounds via new catalytic reaction in the pooled mixture
  作者：Ayano Satoh、Yuta Nishina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.061

  日期：2019.10

  To increase the chances of finding new candidate molecules with medicinal properties, while expending less resource and effort, the present study used pooled substrates as starting materials. A bisindole compound that showed inhibitory activity was then isolated from the mixture, and the activity was improved by optimizing the substituents on the indole skeleton.

  为了增加寻找具有医学特性的新候选分子的机会，同时减少资源和工作量，本研究使用汇集的底物作为起始原料。然后从混合物中分离出具有抑制活性的双吲哚化合物，并通过优化吲哚骨架上的取代基来提高活性。
• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。