4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸 | 153233-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(indol-3-yl)butyric acid
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-(indole-3-)butyric acid；4,4,4-Trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 153233-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD00971679
• 分子量: 257.212
• InChiKey: RJIJUJRAERDEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 119℃
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到4,4,4-trifluoro-3-(indol-3-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成全氟烷基化嘌呤和植物生长调节剂吲哚类似物的电化学方法

  摘要：

  为了制备新的含氟分子作为植物生长调节剂（PGR）的类似物，在嘌呤和吲哚阴离子的存在下，通过芳香族阴离子介体，间接电化学还原了全氟烷基卤化物。通过S RN 1机理以中等至良好的产率获得了相应的C-全氟烷基化产物，并评估了其中一些产物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00154-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(indol-3-yl)ethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4,4-三氟-3-(3-吲哚基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  合成全氟烷基化嘌呤和植物生长调节剂吲哚类似物的电化学方法

  摘要：

  为了制备新的含氟分子作为植物生长调节剂（PGR）的类似物，在嘌呤和吲哚阴离子的存在下，通过芳香族阴离子介体，间接电化学还原了全氟烷基卤化物。通过S RN 1机理以中等至良好的产率获得了相应的C-全氟烷基化产物，并评估了其中一些产物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00154-x

文献信息

• (S)-(+)-4,4,4-Trifluoro-3-(indole-3-)butyric acid, a novel fluorinated plant growth regulator
  作者：M. Katayama、K. Kato、H. Kimoto、S. Fujii

  DOI：10.1007/bf01941269

  日期：1995.7

  Racemic 4,4,4-trifluoro-3-(indole-3-) butyric acid (TFIBA) has been synthesized and shown to inhibit Avena coleoptile elongation. (S)-(+)-TFIBA (fig. 1), which was prepared by an enzymatic method and markedly promotes root growth of Chinese cabbage, lettuce and rice plants, is a novel fluorinated plant growth regulator. Activity of the (S)-(+)-enantiomer of TFIBA was 10-fold greater than that of the (R)-(-)-enantiomer in the first two plant species and 5-fold greater in rice.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0804416A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5877199A
  申请人：——

  公开号：US5877199A

  公开（公告）日：1999-03-02
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES COMME EFFECTEURS ALLOSTERIQUES AU NIVEAU DES RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1996003377A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Z represents a methylene group, a methine group, a group of formula $m(g)NH or a group of formula $m(g)N-, and W represents a methylene group, a methine group, a sulfur atom or a group of formula $g(m)S$m(7)(O)v, where v is 1 or 2; ... is a single or double bond; at least one of Y1, Y2, Y3 and Y4 represents a carboxyl group, a sulfonamide group or a group of formula -(A)p-B1-T1, wherein A is S or O, T1 is a carboxyl group, a thiocarboxy group, a dithiocarboxy group, a sulfonamide group or a tetrazolyl group, B1 is a bond, an optionally substituted alkylene group and p is 0 or 1; the rest of Y1, Y2, Y3 and Y4 are the same or different and are H, halogen, nitro, OH, SH, NH2, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aralkyloxy, aralkylthio and Y1 + Y2 may together be a lactone or keto; one of R1 and R2 is H, alkyl, alkanoyl, aryl, arylcarbonyl, aralkyl, carboxyl, sulfonamide or a group of formula -(O)q-B2-T2, wherein T2 is COOH, sulfonamide or tetrazolyl, B2 is an optionally substituted alkylene, and q is 0 or 1; the other of R1 and R2 is H, alkyl, aryl or aralkyl, or R1 and R2 together represent a group of formula (Ib'), wherein [R10, R11 and R12 are the same or different and each is H, OH, halogen, haloalkyl, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl]; R3 is H or an amino protecting group; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are allosteric effectors at muscarinic receptors, and are useful in the treatment and prophylaxis of disorders associated with muscarinic receptors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I). Dans cette formule (I), Z représente un groupe méthylène, un groupe méthine, un groupe représenté par la formule spécifique $m(g)NH ou un groupe représenté par la formule $m(g)N-. W représente un groupe méthylène, un groupe méthine, un atome de soufre ou un groupe représenté par la formule $m(g)S$m(7)(O)v dans laquelle v vaut 1 ou 2. Dans la formule (I), .... représente une liaison simple ou double, l'un au moins des symboles Y1, Y2, Y3 et Y4 représente un groupe carboxyle, un groupe sulfonamide ou un groupe représenté par la formule -(A)p-B1-T1 dans laquelle A représente S ou 0, T1 représente un groupe carboxyle, un groupe thiocarboxy, un groupe dithiocarboxy, un groupe sulfonamide ou un groupe tétrazolyle, et B1 est une liaison ou un groupe alkylène éventuellement substitué, et p vaut 0 ou 1. Dans la formule générale (I), les symboles restants parmi Y2, Y3 et Y4 sont identiques ou différents, en l'occurrence H, halogène, nitro, OH, SH, NH2, alkyle éventuellement substitué, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, aryle, aralkyloxy, aralkylthio, Y1 + Y2 pouvant représenter ensemble un lactone ou un céto; l'un des symboles R1 et R2 représente H, alkyle, alcanoyle, aryle, arylcarbonyle, sulfonamide ou un groupe représenté par la formule -(O)q-B2-T2 dans laquelle T2 représente COOH, sulfonamide ou tétrazolyle, B2 représente un alkylène éventuellement substitué, et q vaut 0 ou 1. L'autre symbole, R1 ou R2, représente H alkyle, aryle ou aralkyle, ou R1 et R2 peuvent représenter ensemble un groupe représenté par la formule (Ib), dans laquelle, R10, R11 et R12 sont identiques ou différents, chacun pouvant représenter H, OH, halogène, haloalkyle, alkyle éventuellement substitué, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle. Dans la formule générale (I), R3 représente H ou un groupe protecteur amino. L'invention concerne également des sels et esters pharmaceutiquement acceptables de ces composés, ces composés, sels ou esters étant des effecteurs allostériques au niveau des récepteurs muscariniques, utiles pour le traitement et la prophylaxie des troubles liés aux récepteurs muscariniques.
• An Electrochemical Approach for the Synthesis of Perfluoroalkylated Purine and Indole Analogues of Plant Growth Regulators
  作者：Maurice Médebielle、Shozo Fujii、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00154-x

  日期：2000.4

  In an effort to prepare new fluorine-containing molecules as analogues of Plant Growth Regulators (PGRs), the indirect electrochemical reduction, by means of an aromatic anion mediator, of perfluoroalkyl halides in the presence of purine and indolyl anions was carried out. The corresponding C-perfluoroalkylated products were obtained by an SRN1 mechanism, in moderate to good yields, and biological

  为了制备新的含氟分子作为植物生长调节剂（PGR）的类似物，在嘌呤和吲哚阴离子的存在下，通过芳香族阴离子介体，间接电化学还原了全氟烷基卤化物。通过S RN 1机理以中等至良好的产率获得了相应的C-全氟烷基化产物，并评估了其中一些产物的生物活性。