(9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚 | 16885-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-indole
• 英文别名: 1-isopropylindole；N-isopropylindole；N-Isopropylindol；1-Isopropyl-1H-indol；1-propan-2-ylindole
• CAS: 16885-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JDFIJVJKRTZYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚 在 六氟磷酸钾 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1-异丙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过与氧还原反应合并，在没有电子转移介质的情况下将吲哚的可扩展电化学有氧氧化为靛红

  摘要：

  通过与互补的阴极氧还原反应相结合，开发了一种产生靛红的吲哚电化学氧化方法。这种绿色协议的特点包括使用分子氧作为唯一的氧化剂，它不含电子转移介质，以及克级制备。机理研究表明这是一个激进的过程，靛蓝中的两个氧原子最有可能来自分子氧。利用密度泛函理论计算阐明了反应的详细机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01545
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-1H-indole-2-carboxylic acid 以25%的产率得到(9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ingemar; Berg, Ulf; Sandstroem, Jan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 491 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 sodium;hydride 、 2-碘代丙烷 、 水 在 (9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以to provide N-isopropylindole as a colorless oil (2.9 g, 43% yield)的产率得到(9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Compounds and Methods of Making and Using Same

  摘要：

  本文披露了可能是5-HT受体调节剂的化合物，以及制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US20120088793A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE 4 POLYPEPTIDES
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20190151295A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of Interleukin-1 Receptor-Associated Kinase 4 (IRAK-4); the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hppel-Lindau, cereblon, ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为白细胞介素-1受体相关激酶4（IRAK-4；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合E3泛素连接酶的Von Hppel-Lindau、cereblon配体的双功能化合物，另一端结合目标蛋白的部分，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Base-Promoted Three-Component One-Pot Synthesis of 3- (Thiomethyl)indoles with Paraformaldehyde under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng、Shanshan Yuan、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1611023

  日期：2018.12

  An ethylenediamine-promoted three-component synthesis of 3-(thiomethyl)indoles from indoles, thiophenols, and paraformaldehyde has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Stable and low-toxicity paraformaldehyde is used as a carbon source.

  乙二胺促进了由吲哚、苯硫酚和多聚甲醛合成 3-（硫甲基）吲哚的三组分合成方法。水被用作绿色溶剂，程序简单且环保。使用稳定且低毒的多聚甲醛作为碳源。
• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：ISHIKAWA Tomoyasu

  公开号：US20090233937A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having a tyrosine kinase inhibitory action, which is represented by the formula: wherein ring A is an optionally substituted benzene ring; ring B is an optionally substituted benzoisothiazole ring; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom; R 2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom; R 3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group; or R 1 and R 2 , or R 2 and R 3 are optionally bonded to each other to form an optionally substituted ring structure; or R 3 is optionally bonded to the carbon atom on ring A to form an optionally substituted ring structure; or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其由以下式表示： 其中 环A是一个可选择取代的苯环； 环B是一个可选择取代的苯并异噻唑环； R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基团； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基团； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基团； 或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成一个可选择取代的环结构； 或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成一个可选择取代的环结构； 或其盐。
• Atom Efficient Magnesiation of <i>N</i> ‐Substituted Alkyl Indoles with a Mixed Sodium‐Magnesium Base
  作者：Michael A. Stevens、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/ejic.201701317

  日期：2018.1.10

  This study presents the alkali metal mediated magnesiation (AMMMg) of three N‐alkylated indoles with the mixed Na/Mg base [(TMEDA)Na(TMP)2Mg(CH2SiMe3)] 1 (TMEDA = N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine, TMP = 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine). All three magnesiated indoles have been successfully characterised by single‐crystal X‐ray diffraction and solution state NMR studies, whereas iodolysis and Pd‐catalysed

  本研究提出了碱金属介导的镁化（AMM镁）三Ñ烷基化吲哚与混合的Na / Mg的碱[（TMEDA）的Na（TMP）2 Mg的（CH 2森达3）] 1（TMEDA = Ñ，Ñ，N'，N'-四甲基乙二胺，TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。通过单晶X射线衍射和溶液态NMR研究已成功表征了所有三个镁化的吲哚，而碘化和Pd催化的交叉偶联已得到了研究。所述的立体性质ñ -烷基改变的反应性和效率1给任一原子高效二钠tetraindol -2- ylmagnesiates [（钠TMEDA）2 Mg的（α-C 9 H ^ 8 N）4 ] 2和[（钠TMEDA）2 Mg的（α-C 10 H ^ 11 N）4 ] 3或[（TMEDA）Na（TMP）（α- C11 H 12 N）Mg（TMP）] 4，其中仅一个吲哚分子被选择性去质子化。