N-<2-(indol-1-yl)ethyl>acetamide | 56903-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(indol-1-yl)ethyl>acetamide
• 英文别名: N-(2-Acetamidoethyl)indole；N-(2-indol-1-ylethyl)acetamide
• CAS: 56903-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AAIUCVHMISBIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(indol-1-yl)ethyl>acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以72%的产率得到1-甲基-3,4-二氢吡嗪o[1,2-a]吲哚
  参考文献：
  名称：

  吡嗪并[1,2-α]吲哚的合成及异构化再循环

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01373544
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-<2-(indol-1-yl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of azepinoindoles and azocinoindoles from N-chloroacetylindolylethylamines, and a mechanistic study based on the correlation between quantum yields and calculated frontier electron densities of indole radicals.

  摘要：

  在 50% 的乙醇水溶液中照射时，七种吲哚乙胺异构体的 N-氯乙酰基衍生物通过正位和周位的光环化反应生成相应的偶氮吲哚衍生物。在 2537 Å 光下生成产物的量子产率显示，吲哚环各位置的相对反应性依次为 3>6、4>7、2>5>1。为了确定反应的中间产物并确定光环化的机理，利用 CNDO/2 和 INDO 计算了几种吲哚的前沿电子密度。1 取代吲哚衍生物生成产物的量子产率与 1 甲基吲哚自由基阳离子的单占分子轨道（SOMO）电子密度（ED）有相当好的相关性（相关系数 r=0.82），但 1 未取代化合物生成产物的量子产率与吲哚-1-自由基的 SOMO-ED 有更好的相关性（r=0.90）。这些结果表明，N-氯乙酰吲哚乙胺的光环化机理涉及吲哚自由基阳离子和作为反应中间体的吲哚-1-自由基。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.900

文献信息

• New uses of the westphal condensation. Synthesis of pi-donor-pi-acceptor heterocycles.
  作者：María P. Matia、Jesús Ezquerra、Francisco Sánchez-Ferrando、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89735-0

  日期：1991.8

  Novel pyrido[1,2-a] and pyridazino[2,3-a]-pyrrolo[2,1-c]pyrazin-7-ium derivatives have been prepared using Westphal condensation as an example of fused heterocycles with linked π-donor and π-acceptor moieties.

  以Westphal缩合为例，以连接π-供体的稠合杂环为例，制备了新型吡啶并[1,2-a]和哒嗪并[2,3-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪-7-鎓衍生物。和π-受体部分。
• Synthesis and isomerization recyclization of pyrazino[1,2-?]indoles
  作者：V. I. Terenin、E. V. Kabanova、N. A. Baranova、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf01373544

  日期：1995.3
• Photochemical synthesis of azepinoindoles and azocinoindoles from N-chloroacetylindolylethylamines, and a mechanistic study based on the correlation between quantum yields and calculated frontier electron densities of indole radicals.
  作者：SHUNJI NARUTO、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.28.900

  日期：——

  On irradiation in 50% aqueous ethanol, the N-chloroacetyl derivatives of seven isomeric indolylethylamines gave the corresponding azocinoindole derivatives through photocyclization at the ortho and peri positions. Quantum yields for product formation with 2537 Å light showed the relative reactivity at each position of the indole ring to be in the order 3>6, 4>7, 2>5>1. In order to identify the reactive intermediary species and to establish the mechanism of the photocyclizations, frontier electron densities of several species of indole were calculated by CNDO/2 and INDO. The quantum yields for product formation from 1-substituted indole derivatives correlated fairly well (correlation coefficient r=0.82) with the singly occupied molecular orbitals (SOMO) electron densities (ED) of the 1-methylindole radical cation, but there was a better correlation (r=0.90) between the quantum yields for product formation from 1-unsubstituted compounds and the SOMO-ED of the indole-1-radical. These results show that the mechanism of the photocyclization of N-chloroacetylindolylethylamines involves both indole radical cations and indole-1-radicals as reactive intermediary species.

  在 50% 的乙醇水溶液中照射时，七种吲哚乙胺异构体的 N-氯乙酰基衍生物通过正位和周位的光环化反应生成相应的偶氮吲哚衍生物。在 2537 Å 光下生成产物的量子产率显示，吲哚环各位置的相对反应性依次为 3>6、4>7、2>5>1。为了确定反应的中间产物并确定光环化的机理，利用 CNDO/2 和 INDO 计算了几种吲哚的前沿电子密度。1 取代吲哚衍生物生成产物的量子产率与 1 甲基吲哚自由基阳离子的单占分子轨道（SOMO）电子密度（ED）有相当好的相关性（相关系数 r=0.82），但 1 未取代化合物生成产物的量子产率与吲哚-1-自由基的 SOMO-ED 有更好的相关性（r=0.90）。这些结果表明，N-氯乙酰吲哚乙胺的光环化机理涉及吲哚自由基阳离子和作为反应中间体的吲哚-1-自由基。