1H-吲哚-1-甲酰氯 | 127485-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-甲酰氯
• 英文名称: 1H-indole-1-carbonyl chloride
• 英文别名: indole-1-carbonyl chloride
• CAS: 127485-48-7
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: XWTPYIJTWSSVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.55h， 生成 N-methoxy-2-(phenyl-2-d)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of N-Methoxy-1H-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.

  DOI：

  10.1021/ol5014312
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吲哚-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  钌催化下芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺的直接烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc03354j

文献信息

• A Cascade C-H-Functionalization/Cyclization Reaction of Indoles with α-Halo or α-Sulfonyloxy Ketones for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone Derivatives
  作者：Zi-Jun Wu、Ya-Qiong Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201600885

  日期：2016.11

  A new cascade C–H-functionalization/cyclization reaction of N-carbamoylindoles 1 with α-halo, α-mesyloxy, or α-tosyloxy ketones 2 has been developed under rhodium(III) catalysis, leading to dihydropyrimido[1,6-a]indolone derivatives 3 in moderate to excellent yields.

  N-氨基甲酰吲哚 1 与 α-卤代、α-甲磺酰氧基或 α-甲苯磺酰氧基酮 2 的新级联 C-H-官能化/环化反应已在铑 (III) 催化下开发，导致二氢嘧啶 [1,6-a ]吲哚酮衍生物 3 的产率中等至极好。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral [3+2] Annulation of Indoles with Internal Alkynes via C–H Bond Activation: Accessing a Pyrroloindolone Scaffold
  作者：Yanan Xie、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Jiang Wang、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00575

  日期：2017.5.19

  Ru(II)-catalyzed redox-neutral [3+2] annulation reactions of N-ethoxycarbamoyl indoles and internal alkynes via C–H bond activation are reported. This method features a broad internal alkyne scope, including various aryl/alkyl-, alkyl/alkyl-, and diaryl-substituted alkynes, good to excellent regioselectivity, diverse functional group tolerance, and mild reaction conditions. The N-ethoxycarbamoyl directing

  据报道，Ru（II）通过CH键活化N-乙氧基氨基甲酰基吲哚和内部炔烃的氧化还原中性[3 + 2]环化反应。该方法具有广泛的内部炔烃范围，包括各种芳基/烷基-，烷基/烷基-和二芳基-取代的炔烃，具有良好的区域选择性，优异的官能团耐受性和温和的反应条件。所述Ñ -ethoxycarbamoyl定向取代基，温度，CsOAc，和钌催化剂被证明是转化率和高区域选择性至关重要。此外，进行了初步的机械实验，并提出了可能的机制。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective C–H Allylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Xiaowei Wu、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00567

  日期：2018.4.20

  A ruthenium-catalyzed C–H allylation of indoles with allyl alcohols via β-hydroxide elimination is reported. Without external oxidants and expensive additives, this reaction features mild reaction conditions, compatibility with various functional groups, and good to excellent regioselectivity and stereoselectivity.

  据报道，通过β-羟基消除，钌催化烯丙醇与吲哚的CH-H烯丙基化。由于没有外部氧化剂和昂贵的添加剂，该反应具有温和的反应条件，与各种官能团的相容性以及良好的区域选择性和立体选择性。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014062511A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Provided are aryl sulfonamide diarylurea derivative compounds that are inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase 1/2 (IDH 1/2), useful for treating cancer. Also provided are methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein. Cancers that are treatable by the compounds of the invention are glioblastoma, myelodysplastic syndrome, myeloproliferative neoplasm, acute myelogenous leukemia, sarcoma, melanoma, non-small cell lung cancer, chondrosarcoma, and non-Hodgkin's lymphoma (NHL).

  提供的是芳基磺酰胺二芳基脲衍生物化合物，它们是突变异柠檬酸脱氢酶1/2（IDH 1/2）的抑制剂，可用于治疗癌症。还提供了治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。本发明的化合物可用于治疗的癌症包括胶质母细胞瘤、骨髓增生异常综合征、骨髓增生性肿瘤、急性髓系白血病、肉瘤、黑色素瘤、非小细胞肺癌、软骨肉瘤和非霍奇金淋巴瘤（NHL）。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150299115A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided are aryl sulfonamide diarylurea derivative compounds that are inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase 1/2 (IDH 1/2), useful for treating cancer. Also provided are methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein. Cancers that are treatable by the compounds of the invention are glioblastoma, myelodysplastic syndrome, myeloproliferative neoplasm, acute myelogenous leukemia, sarcoma, melanoma, non-small cell lung cancer, chondrosarcoma, and non-Hodgkin's lymphoma (NHL).

  提供的是芳基磺酰胺二芳基脲衍生物化合物，它们是突变异柠檬酸脱氢酶1/2（IDH1/2）的抑制剂，用于治疗癌症。还提供了一种治疗癌症的方法，包括向需要治疗的受试者投与本文所述的化合物。本发明的化合物可治疗的癌症包括胶质母细胞瘤、骨髓增生异常综合征、骨髓增生性肿瘤、急性髓系白血病、肉瘤、黑色素瘤、非小细胞肺癌、软骨肉瘤和非霍奇金淋巴瘤（NHL）。