2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O-(phenoxythiocarbonyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine | 156834-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O-(phenoxythiocarbonyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-9-{2-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-3-O-(phenoxythiocarbonyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl}-9H-purin-6-amine
• CAS: 156834-10-5
• 化学式: C₃₃H₃₄ClN₅O₄SSi
• 分子量: 660.269
• InChiKey: KRAAKIRFEUTWHI-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O-(phenoxythiocarbonyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-chloro-9-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和相关的2'，3'-二脱氧核糖核苷的简便合成

  摘要：

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770305
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-chloro-9-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O-(phenoxythiocarbonyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和相关的2'，3'-二脱氧核糖核苷的简便合成

  摘要：

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770305