1H,1'H-[3,3']biindolyl | 13637-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H,1'H-[3,3']biindolyl
• 英文别名: 3,3′-bi-1H-indole；1H,1'H-3,3'-biindole；3,3'-bi-1H-indole；3,3'-biindolyl；3,3'-biindole；3,3'-bisindol；3-(1H-indol-3-yl)-1H-indole
• CAS: 13637-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD01321109
• 分子量: 232.285
• InChiKey: WHJMXLYLQPXPSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  526.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1'H-[3,3']biindolyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以16%的产率得到2,2',5,5',6,6'-hexabromo-3,3'-bi(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  三种天然存在的多溴化3,3'-bi-1H-吲哚的合成。

  摘要：

  天然存在的多溴吲哚2,2'，5,5'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，2,2'，6,6'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，和2,2'，5,5'，6,6'-hexabromo-3,3'-bi-1H-吲哚是使用钯催化的2,3-一氧化碳介导的双还原N-杂环合成的双（2-硝基-4（或5）-溴苯基）-1,4-丁二烯是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.103
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 1H,1'H-[3,3']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  双钯催化的还原环化反应。2,2'-，2,3'-和3,3'-Bi-1 H-吲哚，Indolo [3,2- b ]吲哚和Indolo [2,3- b ]吲哚的合成

  摘要：

  钯催化的一氧化碳介导的1,4-，1,3-和2,3-双（2-硝基芳基）-1,3-丁二烯的双还原环化反应得到2,2'-，2,3分别开发了'-和3,3'-双吲哚。相反，1,2-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化是非选择性的，提供了单环吲哚，吲哚[3,2- b ]吲哚，吲哚[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）的混合物。）-和5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-。从1,1-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化反应还观察到非选择性产物的形成，生成吲哚[2,3- b ]吲哚和吲哚[2,3- c]] quinolin-6-ones。从1，1-或1，2-双（2-硝基芳基）乙烯开始，插入一氧化碳以产生含羰基的产物是主要或唯一的反应路径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01987

文献信息

• Conjugate of Benzofuranone and Indole or Azaindole, and Preparation and Uses Thereof
  申请人：LUODA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160185771A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to an oxo indirubin or isoindigo derivative, an oxo aza indirubin or isoindigo derivative, and their optical isomers, racemes, cis/trans isomers and pharmaceutically acceptable salts, which can be used for preparing a drug for treating or preventing diseases such as glucose metabolic disorder, inflammatory or autoimmune disease, neurodegenerative disease, a mental illness, tissue proliferation disease or tumors.

  本发明涉及一种酮基吲哚蓝或异靛蓝衍生物，一种酮基氮杂吲哚蓝或异靛蓝衍生物，以及它们的光学异构体、消旋体、顺反异构体和药学上可接受的盐，可用于制备治疗或预防葡萄糖代谢紊乱、炎症或自身免疫疾病、神经退行性疾病、精神疾病、组织增生疾病或肿瘤等疾病的药物。
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• An Unprecedented Route for the Synthesis of 3,3′-Biindoles by Reductive Cyclization of 3-[2-Nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indoles Mediated by Iron/Acetic Acid
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201000276

  日期：——

  An unprecedented route for the synthesis of 3,3'-biindoles is developed. Both symmetrical and unsymmetrical 3,3'-bi-indoles could be generated by this method. Mild conditions, high yields of the products, and environmentally acceptable reagent are the merits of the procedure.

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。
• Synthesis and studies of tris-indolobenzenes and related compounds
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85060-5

  日期：1980.1

  The unsymmetrical N,N,N-trimethyl tris-indolobenzene 3 has been synthesized by several routes, including cyclotrimerization of the O-acetate of indoxyl. This condensation involves a 3→2 rearrangement of the precursor formed in situ. Similar Wagner-Meerwein rearrangements were also prevalent in LAH reductions of some 3,3-diindolyl oxindoles.

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。
• Oxidative dimerization of N-protected and free indole derivatives toward 3,3′-biindoles via Pd-catalyzed direct C–H transformations
  作者：Yang Li、Wen-Hua Wang、Shang-Dong Yang、Bi-Jie Li、Chun Feng、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c0cc00486c

  日期：——

  An oxidative homo dimerization of N-protected and free indole derivatives toward bioactive 3,3-linked biindolyl scaffolds via Pd-catalyzed direct C-H transformations was first successfully demonstrated.

  首次成功地证明了N保护的和游离的吲哚衍生物通过Pd催化的直接CH转化向具有生物活性的3,3-连接的联吲哚基支架的氧化均二聚作用。