1-吲哚-1-基丙-1-酮 | 73747-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-吲哚-1-基丙-1-酮
• 英文名称: 1-(1H-indol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-propionylindole；Ketone, indol-1-YL ethyl；1-indol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 73747-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XBYKGSPCVQTMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0898 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吲哚-1-基丙-1-酮 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以54%的产率得到(Z)-1-(1H-Indol-1-yl)prop-1-enyl allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium benzoate 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-吲哚-1-基丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  O−H 轴承基底的氧化还原中性多催化铈光氧化还原裂解

  摘要：

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202400642

文献信息

• A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles
  作者：Phuong Tran、Hai Tran、Poul Hansen、Mai Do、Thach Le

  DOI：10.3390/molecules201019605

  日期：——

  A fast and green method is developed for regioselective acylation of indoles in the 3-position without the need for protection of the NH position. The method is based on Friedel-Crafts acylation using acid anhydrides. The method has been optimized, and Y(OTf)3 in catalytic amounts is found to be the best catalyst together with the commercially available ionic liquid [BMI]BF4 (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoro-borate) as solvent. The reaction is completed in a very short time using monomode microwave irradiation. The catalyst can be reused up to four times without significant loss of activity. A range of substituted indoles are investigated as substrates, and thirteen new compounds have been synthesized.

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• 一种吲哚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108530335B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一种吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述吲哚类化合物的结构式如式（I）所示。所述吲哚类化合物，对水稻纹枯病菌表现出优异的抑制活性，大部分化合物的效果显著优于阳性对照药井冈霉素；尤其是化合物I‑43、I‑44、I‑54、I‑73、II‑7和II‑17，其对水稻纹枯病菌很好的活体保护和治疗作用，效果优于阳性对照；更特别地，化合物I‑43对水稻纹枯病的抑菌活性比井冈霉素的活性提高近300倍以上。所述吲哚类化合物在防治和/或治疗水稻纹枯病具有极大的应用前景。此外本发明所述化合物的结构简单，制备方法简便，适合大规模工业化生产。（I）。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective C7-Functionalization of <i>N</i> -Pivaloylindoles
  作者：Lanting Xu、Chao Zhang、Yupeng He、Lushi Tan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201508117

  日期：2016.1.4

  efficient rhodium‐catalyzed method for direct CH functionalization at the C7 position of a wide range of indoles has been developed. Good to excellent yields of alkenylation products were observed with acrylates, styrenes, and vinyl phenyl sulfones, whereas the saturated alkylation products were obtained in good yield with α,β‐unsaturated ketones. Both the N‐pivaloyl directing group and the rhodium catalyst

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在多种吲哚的C7位直接进行CH功能化。丙烯酸酯，苯乙烯和乙烯基苯基砜的链烯基化产物收率良好至优异，而α，β-不饱和酮的饱和烷基化产物收率高。两者Ñ -pivaloyl导向基团和铑催化剂被证明是高区域选择性和转化率的关键。
• Tandem copper-catalysed aryl and alkenyl amination reactions: the synthesis of N-functionalised indoles
  作者：Roy C. Hodgkinson、Jurgen Schulz、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b817254d

  日期：——

  A Cu-diamine complex effectively catalyses tandem C–N bond formation on 2-(2-haloalkenyl)-aryl halide substrates, to deliver a series of N-functionalised indoles. Anilines, amides and carbamates are all effective coupling partners under the developed conditions.

  一个铜-双胺复合物有效催化了在2-(2-卤代烯基)-芳基卤化物底物上的串联C–N键形成，生成了一系列N功能化的吲哚。在优化的条件下，苯胺、酰胺和碳酸酯都是有效的偶联反应伙伴。

表征谱图