1-(trifluoromethanesulfonyl)indole | 145326-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(trifluoromethanesulfonyl)indole
• 英文别名: Trifluoromethyl(1H-indol-1-yl) sulfone；1-(trifluoromethylsulfonyl)indole
• CAS: 145326-66-5
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂S
• 分子量: 249.213
• InChiKey: RZUHHCKJTSHWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethanesulfonyl)indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  NaH促进的各种对甲苯磺酰胺的N-脱甲苯基化反应

  摘要：

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152442
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲磺酰基)吲哚-2-基三氟甲磺酸酯 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-(trifluoromethanesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Palladium-Catalyzed Reduction of Aryl/Enol Triflates

  摘要：

  提出了一种通过三氟甲烷磺酸盐脱氧化酚和烯醇的高效方法。它们在催化剂量的醋酸钯和双齿膦配体（如1,3-双（苯基膦）丙烷或1,1'-双（苯基膦） ferrocen的存在下与三乙基硅烷还原，效率高，能获得多种芳香族、杂芳香族和烯烃化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4120

文献信息

• Ir-Catalyzed Reversible Acceptorless Dehydrogenation/Hydrogenation of N-Substituted and Unsubstituted Heterocycles Enabled by a Polymer-Cross-Linking Bisphosphine
  作者：Deliang Zhang、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01905

  日期：2020.7.2

  Notably, this protocol is applicable to the dehydrogenation of N-substituted indoline derivatives with various N-substituents with different electronic and steric natures. A reaction pathway involving oxidative addition of an N-adjacent C(sp3)–H bond to a bisphosphine-coordinated Ir(I) center is proposed for the dehydrogenation of N-substituted substrates.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz对于Ir催化的N-杂环可逆无受体脱氢/加氢有效。值得注意的是，该协议是适用于N的脱氢-取代有各种N-二氢吲哚衍生物-用不同的电子和空间性质的取代基。提出了一种反应途径，该途径涉及将N-相邻的C（sp 3）-H键与双膦配位的Ir（I）中心氧化加成，以使N-取代的底物脱氢。
• Detosylative (Deutero)alkylation of Indoles and Phenols with (Deutero)alkoxides
  作者：Ming-Hui Zhu、Cheng-Long Yu、Ya-Lan Feng、Muhammad Usman、Dayou Zhong、Xin Wang、Nasri Nesnas、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02639

  日期：2019.9.6

  An efficient strategy for N/O-(deutero)alkylation of indoles and phenols with alkoxides/alcohols as the alkylation reagents is described. The consecutive detosylation/alkylation transformations feature mild reaction conditions, high ipso-selectivity, and good functional group tolerance (>50 examples). A one-pot selective N-alkylation of unprotected indoles with alcohols and TsCl is also realized. The

  描述了用醇盐/醇作为烷基化试剂的吲哚和酚的N / O-（氘代）烷基化的有效策略。连续的脱甲苯基化/烷基化转化具有温和的反应条件，高的ipso-选择性和良好的官能团耐受性（> 50个例子）。还实现了未保护的吲哚与醇和TsCl的一锅选择性N-烷基化。该方法的应用通过使用易于获得的标记醇引入同位素标记（CD3和13CH3）基团以及药物合成来证明。
• Studies on the Preparation of 2-Indolyl Triflates and Related Compounds
  作者：Samuel C. Conway、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1080/00397919208021125

  日期：1992.11

  Abstract Upon treatment with trifluoromethanesulfonic acid anhydride (triflic anhydride), oxindole (4) is converted into 1-(trifluoromethanesulfonyl)indol-2-y1 trifluoromethanesulfonate (10) in 70% yield. Some attempted reactions of 1-(trifluoromethanesulfonyl)indole (13), conveniently prepared by treating indole (12) with n-butyllithium and triflic anhydride, are described.

  摘要 用三氟甲磺酸酐（三氟甲磺酸酐）处理后，羟吲哚 (4) 以 70% 的产率转化为 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚-2-y1 三氟甲磺酸酯 (10)。描述了通过用正丁基锂和三氟甲磺酸酐处理吲哚 (12) 方便地制备的 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚 (13) 的一些尝试反应。
• INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2480529A1

  公开（公告）日：2012-08-01
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE CRAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011036130A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).