1-(三氟甲磺酰基)吲哚-2-基三氟甲磺酸酯 | 145326-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(三氟甲磺酰基)吲哚-2-基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 1-(trifluoromethanesulfonyl)indol-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(trifluoromethylsulfonyl)indol-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 145326-64-3
• 化学式: C₁₀H₅F₆NO₅S₂
• 分子量: 397.276
• InChiKey: CHUGMNZYYIYHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲磺酰基)吲哚-2-基三氟甲磺酸酯 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-(trifluoromethanesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Palladium-Catalyzed Reduction of Aryl/Enol Triflates

  摘要：

  提出了一种通过三氟甲烷磺酸盐脱氧化酚和烯醇的高效方法。它们在催化剂量的醋酸钯和双齿膦配体（如1,3-双（苯基膦）丙烷或1,1'-双（苯基膦） ferrocen的存在下与三乙基硅烷还原，效率高，能获得多种芳香族、杂芳香族和烯烃化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4120
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(三氟甲磺酰基)吲哚-2-基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基三氟甲磺酸酯及相关化合物的制备研究

  摘要：

  摘要 用三氟甲磺酸酐（三氟甲磺酸酐）处理后，羟吲哚 (4) 以 70% 的产率转化为 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚-2-y1 三氟甲磺酸酯 (10)。描述了通过用正丁基锂和三氟甲磺酸酐处理吲哚 (12) 方便地制备的 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚 (13) 的一些尝试反应。

  DOI：

  10.1080/00397919208021125

文献信息

• INDOLO-SUBSTITUTED-PIPERIDINE COMPOUNDS AS ESTROGEN RECEPTOR DEGRADING AGENT
  申请人：Luoxin Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3434668B1

  公开（公告）日：2020-08-26
• Studies on the Preparation of 2-Indolyl Triflates and Related Compounds
  作者：Samuel C. Conway、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1080/00397919208021125

  日期：1992.11

  Abstract Upon treatment with trifluoromethanesulfonic acid anhydride (triflic anhydride), oxindole (4) is converted into 1-(trifluoromethanesulfonyl)indol-2-y1 trifluoromethanesulfonate (10) in 70% yield. Some attempted reactions of 1-(trifluoromethanesulfonyl)indole (13), conveniently prepared by treating indole (12) with n-butyllithium and triflic anhydride, are described.

  摘要 用三氟甲磺酸酐（三氟甲磺酸酐）处理后，羟吲哚 (4) 以 70% 的产率转化为 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚-2-y1 三氟甲磺酸酯 (10)。描述了通过用正丁基锂和三氟甲磺酸酐处理吲哚 (12) 方便地制备的 1-(三氟甲磺酰基) 吲哚 (13) 的一些尝试反应。
• An Efficient Procedure for Palladium-Catalyzed Reduction of Aryl/Enol Triflates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Probal Kanti Datta、Hiroyuki Hayakawa、Hitoshi Suenaga

  DOI：10.1055/s-1995-4120

  日期：1995.11

  An efficient procedure to deoxygenate phenols and enols via trifluoromethanesulfonates is presented. Their reduction with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of palladium acetate and bidentate phosphine ligands such as 1,3-bis(diphenylphosphino)propane or 1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene proceeds efficiently to afford a variety of aromatic, heteroaromatic, and olefinic compounds.

  提出了一种通过三氟甲烷磺酸盐脱氧化酚和烯醇的高效方法。它们在催化剂量的醋酸钯和双齿膦配体（如1,3-双（苯基膦）丙烷或1,1'-双（苯基膦） ferrocen的存在下与三乙基硅烷还原，效率高，能获得多种芳香族、杂芳香族和烯烃化合物。