(1S,2S,5R,6S)-2-Amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 743414-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6S)-2-Amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 743414-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: FHMIDJPTAPQQJT-QFNGTQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6S)-2-Amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R,6S)-2-[(2'S)-(2'-tert-butoxycarbonylamino)-propionyl]amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of LY544344·HCl: a prodrug of mGluR2 agonist LY354740

  摘要：

  LY544344-HCl was efficiently prepared in two steps from LY354740. The key step highlighted the in situ masking of the carboxylic acid groups as trimethylsilyl esters to facilitate an effective acylation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.144
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,5R,6S)-2-氨基二环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,2S,5R,6S)-2-Amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of LY544344·HCl: a prodrug of mGluR2 agonist LY354740

  摘要：

  LY544344-HCl was efficiently prepared in two steps from LY354740. The key step highlighted the in situ masking of the carboxylic acid groups as trimethylsilyl esters to facilitate an effective acylation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.144

文献信息

• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1310480A1

  公开（公告）日：2003-05-14

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs according to formula (I) and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the coumpounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及根据公式（I）的合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统障碍和精神障碍的方法和制药组合物。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1368304B1

  公开（公告）日：2007-03-07
• US7256217B2
  申请人：——

  公开号：US7256217B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• US7456221B2
  申请人：——

  公开号：US7456221B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• An efficient synthesis of LY544344·HCl: a prodrug of mGluR2 agonist LY354740
  作者：D. Scott Coffey、Mai Khanh Hawk、Steven W. Pedersen、Radhe K. Vaid

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.144

  日期：2005.10

  LY544344-HCl was efficiently prepared in two steps from LY354740. The key step highlighted the in situ masking of the carboxylic acid groups as trimethylsilyl esters to facilitate an effective acylation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.