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西苯唑啉 | 53267-01-9

中文名称
西苯唑啉
中文别名
2-(2,2-二苯基环丙基)-4,5-二氢-1H-咪唑;环苯唑啉
英文名称
cifenline
英文别名
cibenzoline;(±)-cibenzoline;2-(2,2-diphenylcyclopropyl)-4,5-dihydro-1 H-imidazole;[15N]-Cibenzoline;2-(2,2-diphenylcyclopropyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
西苯唑啉化学式
CAS
53267-01-9
化学式
C18H18N2
mdl
MFCD00864706
分子量
262.354
InChiKey
IPOBOOXFSRWSHL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    103-104°
  • 沸点:
    449.2±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.277
  • 拓扑面积:
    24.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 海关编码:
    2933290090
  • 储存条件:
    2-8°C,密封保存,并保持干燥环境。

SDS

SDS:01a661256b813416f3c71785063425da
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制备方法与用途

化学性质

从石油醚结晶,熔点为103~104℃。急性毒性LD₅₀(mg/kg):64 mg/kg,通过静脉注射给药。

琥珀酸西苯唑啉(Cibenzoline Suecinate),化学式为C₁₈H₁8N₂·C₄H₆O₄,[10067-32-8]。从乙醇和乙醚结晶后得到,熔点为165℃。

用途

琥珀酸西苯唑啉属于第一类抗心律失常药,通过抑制心肌细胞Na⁺内流发挥抗心率失常作用,并能延长动作电位持续时间;同时还能减少Ca²⁺内流。它具备第三和第四类抗心律失常药物的特性。临床上用于减轻和预防室性和室上性期外收缩,预防阵发性室上性心动过速的发生,在心房颤动和扑动恢复后帮助维持窦性节律。

生产方法

通过二苯基重氮甲烷与丙烯腈反应形成三元环,再与乙二胺环合,最终得到西苯唑啉。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    西苯唑啉碘苯二乙酸potassium carbonate 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 48.0h, 以72%的产率得到2-(2,2-二苯基环丙基)-1H-咪唑
    参考文献:
    名称:
    I类抗心律失常药(±)-Cibenzoline及其类似物的合成新工艺
    摘要:
    摘要 (±)-cibenzoline 及其类似物的合成已通过简单的反应序列实现。二芳基氰基烯烃中间体 3 可以通过二苯甲酮与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合形成四取代的烯烃中间体 2,然后 Krapcho 脱乙氧基羰基化或由 β-羟基腈中间体 2' 分别消除羟基来制备。2,2-二苯基环丙烷甲腈 4 由中间体 3 通过环丙烷化合成,在催化量的硫存在下与乙二胺反应转化为 (±)-2-(2,2-二苯基环丙基)-2-咪唑啉 5 . 此外,获得的 2-咪唑啉以良好到中等的产率顺利氧化为相应的咪唑 6。
    DOI:
    10.1080/00397910802006388
  • 作为产物:
    描述:
    西苯唑啉琥珀酸盐 在 sodium hydroxide 作用下, 反应 0.5h, 以30 g的产率得到西苯唑啉
    参考文献:
    名称:
    [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (+)-CIBENZOLINE SUCCINATE
    [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SUCCINATE (+)-CIBENZOLINE
    摘要:
    本发明涉及(+)-Cibenzoline琥珀酸盐的晶体形态。本发明还涉及一种制备手性纯度大于99.9%的(+)-Cibenzoline琥珀酸盐的方法。本发明还提供了一种制备(+)-Cibenzoline琥珀酸盐及其晶体形态的方法。
    公开号:
    WO2020067683A1
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文献信息

  • CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
    申请人:Cerulean Pharma Inc.
    公开号:US20130196906A1
    公开(公告)日:2013-08-01
    Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.
    提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法,例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
  • JNK INHIBITOR
    申请人:Takeda Chemical Industries, Ltd.
    公开号:EP1484320A1
    公开(公告)日:2004-12-08
    A JNK inhibitor containing a compound having an isoquinolinone skeleton or a salt thereof, such as a compound represented by the formula wherein ring A and ring B are each an optionally substituted benzene ring, X is -O-, -N=, -NR3- or -CHR3-, R2 is an acyl group, an optionally esterified or thioesterified carboxyl group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted amino group and the like, a broken line shows a single bond or a double bond, and R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like, and the like.
    一种含有异喹啉酮骨架或其盐的JNK抑制剂,例如由以下公式表示的化合物: 其中环A和环B分别是可选择取代的苯环,X是-O-,-N=,-NR3-或-CHR3-,R2是酰基,可选择酯化或硫酯化的羧基,可选择取代的氨基甲酰基或可选择取代的氨基等,虚线表示单键或双键,R1是氢原子,可选择取代的碳氢基团,可选择取代的杂环基团等。
  • BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
    申请人:Takeda Chemical Industries, Ltd.
    公开号:EP1422228A1
    公开(公告)日:2004-05-26
    The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.
    本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物,其由以下公式表示: 其中,R1是一个5-或6-成员的芳香环,R2是低级烷基团等,Y是可选地取代的亚氨基,环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环,W是公式-W1-X2-W2-(W1和W2是独立地为S(O)m1(m1是0、1或2)等,X2是一个可选地取代的亚烷基团等),其制备方法及其用途。
  • Fused ring compound and use thereof
    申请人:Suzuki Hideo
    公开号:US20100190747A1
    公开(公告)日:2010-07-29
    The present invention provides a compound represented by the formula: wherein the symbols are as described in the specification, or a salt thereof, which is useful for preventing/treating eicosanoid-associated diseases such as atherosclerosis, diabetes, obesity, atherothrombosis, asthma, fever, pain, cancer, rheumatism, osteoarthritis and atopic dermatitis, and which has an excellent pharmacological action, physicochemical properties, etc.
    本发明提供一种化合物,其化学式如下: 其中符号如规范中所述,或其盐,用于预防/治疗与前列腺素相关的疾病,如动脉粥样硬化、糖尿病、肥胖、动脉血栓形成、哮喘、发热、疼痛、癌症、风湿病、骨关节炎和特应性皮炎等,并具有优异的药理作用、理化性质等。
  • HETEROCYCLIC COMPOUND
    申请人:Cardurion Pharmaceuticals, LLC
    公开号:US20180280389A1
    公开(公告)日:2018-10-04
    The present invention provides a compound having a CaMKII inhibitory action, which is expected to be useful as an agent for the prophylaxis or treatment of cardiac diseases (particularly catecholaminergic polymorphic ventricular tachycardia, postoperative atrial fibrillation, heart failure, fatal arrhythmia) and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.
    本发明提供了一种具有CaMKII抑制作用的化合物,预计可用作预防或治疗心脏疾病(特别是儿茶酚胺多形性室性心动过速、术后心房颤动、心力衰竭、致命性心律失常)等的药剂。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物: 其中每个符号如规范中定义的,或其盐。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

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