西苯唑啉杂质(N-(2-氨基乙-2,2-联苯环丙酰胺) | 109546-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 西苯唑啉杂质(N-(2-氨基乙-2,2-联苯环丙酰胺)
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxamine
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2,2-diphenylcyclopropane-carboxamide；N-(2-Aminoethyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxamide；N-(2-aminoethyl)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 109546-07-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: CKHJAVDELQIPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-115°C
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴-3-硝基苯-1,2-二胺	(+)-Cibenzoline	125836-74-0	C18H18N2	262.354
  ——	(-)-Cibenzoline	103419-18-7	C18H18N2	262.354

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西苯唑啉杂质(N-(2-氨基乙-2,2-联苯环丙酰胺) 160.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 37.0h， 生成 4-溴-3-硝基苯-1,2-二胺 、 (-)-Cibenzoline
  参考文献：
  名称：

  由3,3-二芳基-2-丙-1-醇方便地制备光学活性的邻苯二酚及类似物

  摘要：

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.024
• 作为产物：
  描述：

  西苯唑啉琥珀酸盐 以 水 为溶剂， 生成 西苯唑啉杂质(N-(2-氨基乙-2,2-联苯环丙酰胺)
  参考文献：
  名称：

  2-取代的咪唑啉环苯并（cifenline）水解的动力学和机理。

  摘要：

  报道了一种新的抗心律不齐药物，cibenzoline的水解动力学和机理研究的结果。该反应经历特定的碱催化，该催化经由质子化的苯并二氢吡啶鎓离子进行。找不到“ pseudobase”型中间体存在的证据。结果仅支持先前提出的用于水解这类化合物的两种不同机理中的一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760409

文献信息

• Convenient preparation of optically active cibenzoline and analogues from 3,3-diaryl-2-propen-1-ols
  作者：Naka Koyata、Tsuyoshi Miura、Yoko Akaiwa、Hisashi Sasaki、Rie Sato、Takuya Nagai、Hirohisa Fujimori、Takuya Noguchi、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.024

  日期：2009.9

  ee) was prepared by cyclopropanation of 3,3-diphenyl-2-propen-1-ol 1 with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2, followed by esterification with 3,5-dinitorobenzoyl chloride, recrystallization, and hydrolysis.

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。
• Kinetics and Mechanism of the Hydrolysis of a 2-Substituted Imidazoline, Cibenzoline (Cifenline)
  作者：Arthur J. Ross、Maria- Victoria C. Go、David J. Palling、Dennis L. Casey

  DOI：10.1002/jps.2600760409

  日期：1987.4

  mechanistic study of the hydrolysis of a new antiarrhythmic agent, cibenzoline, are reported. The reaction is subject to specific base catalysis which proceeds via the protonated cibenzolinium ion. No evidence for the existence of a "pseudobase"-type intermediate could be found. The results support only one of two different mechanisms which have been proposed previously for the hydrolysis of this class of

  报道了一种新的抗心律不齐药物，cibenzoline的水解动力学和机理研究的结果。该反应经历特定的碱催化，该催化经由质子化的苯并二氢吡啶鎓离子进行。找不到“ pseudobase”型中间体存在的证据。结果仅支持先前提出的用于水解这类化合物的两种不同机理中的一种。