(E)-2-溴丁-2-烯酸 | 36297-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2-溴丁-2-烯酸
• 英文名称: (E)-2-bromo-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-2-bromobut-2-enoic acid；2-Brom-trans-crotonsaeure；2-Brombut-2-ensaeure；E-2-Bromocrotonic acid；trans-α-Bromcrotonsaeure；2-Brom-cis-crotonsaeure；α-Brom-isocrotonsaeure；cis-alpha-Bromocrotonic acid
• CAS: 36297-22-0
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: YKIKDQYYTAOTPL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-溴丁-2-烯酸 生成 (Z)-2-溴-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Michael; Pendleton, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁酸 在 水 作用下， 生成 (E)-2-溴丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer; Mueller, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards the Sarpagine‐Ajmaline‐Macroline Family of Indole Alkaloids: Enantioselective Synthesis of an <i>N</i> ‐Demethyl Alstolactone Diastereomer
  作者：Dylan Dagoneau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.202000415

  日期：2020.4.9

  primary alcohol with acetoacetic acid followed by intramolecular Michael addition afforded the desired tetracycle with an excellent diastereoselectivity. Subsequent functional group manipulation and transannular cyclization of the amino alcohol afforded the N(1)-demethyl-3,5-diepi-alstolactone. We believe that the same synthetic route would afford the alstolactone should the amino alcohol with appropriate

  我们在这里报告了我们的策略，旨在使用功能化的四氢-6H-环辛基[b]吲哚-6-作为合成萜烯吲哚-大麦碱单萜吲哚生物碱的关键中间体。通过以下关键步骤合成了所需的三轮车：a）Evans的顺选择性醛醇缩合；b）使用3-氯丙酸的苯硫酚酯作为丙烯酸硫酯的代用品来合成2，3-二取代的吲哚，进行Liebeskind-Srogl交叉偶联。c）用于形成8元环的闭环易位（RCM）。计划将N-烯丙基化，然后进行分子内1,4-添加，以合成vobasine类天然产物。然而，在涉及阴离子，自由基和有机钯/有机基酮种类的多种条件下的环化未能产生桥环系统。另一方面，将侧基伯醇与乙酰乙酸酯化，然后分子内迈克尔加成，得到所需的四环具有非对映选择性。随后的官能团操纵和氨基醇的环过环化提供了N（1）-demethyl-3,5-diepi-alstolactone。我们认为，如果具有适当立体化学的氨基醇被用作起始原料，则相同的合成途径将提供戊内酯。
• The stereochemistry of phosphine-induced debromination reactions
  作者：C. J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19720001249

  日期：——

  The stereochemistry of dehalogenation reactions with triphenylphosphine (a two-electron dehalogenating reagent) has been investigated. Both eythro-(or meso-) and threo-[or (±)-] dibromides give entirely trans-olefin, except for (±)-stilbene dibromide which gave a 36 : 65 cis–trans-mixture (the olefins formed were identified by n.m.r. spectroscopy). Authentic samples of cis-olefin in each case were shown

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。
• Intramolecular Formal<i>anti</i>-Carbopalladation/Heck Reaction: Facile Domino Access to Carbo- and Heterooligocyclic Dienes
  作者：Martin Pawliczek、Bastian Milde、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201502327

  日期：2015.8.24

  An intramolecular domino process consisting of a formal anti‐carbopalladation followed by Heck reaction is realized. Complex oligo(hetero)cyclic scaffolds are efficiently obtained in one synthetic step from easily obtainable enyne precursors. In contrast to common syn‐carbopalladation reactions of alkyne units, the carbopalladation employed here is designed to afford an anti‐arrangement of the two

  实现了一个分子内的多米诺过程，该过程由正式的抗卡巴巴拉定和随后的Heck反应组成。在一个合成步骤中，从容易获得的烯炔前体中有效地获得了复杂的寡（杂）环骨架。与炔烃单元的常见合成碳-钯缩合反应相反，此处采用的碳酰钯反应旨在提供两个新取代基在新出现的双键上的反排列。前提条件是炔烃旁边的残基应不含任何β-氢原子。该方法为传统的Pd催化无法达到的三取代和四取代双键系统铺平了道路。
• Groszkowski,S.; Sienkiewicz,G., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 1779 - 1782
  作者：Groszkowski,S.、Sienkiewicz,G.

  DOI：——

  日期：——
• DE524804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——