ethyl 2-bromocrotonate | 59065-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-bromocrotonate
• 英文别名: Ethyl 2-bromobut-2-enoate
• CAS: 59065-89-3
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: YHGVZVYRHWZVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromocrotonate 生成 (Z)-2-溴-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Preiswerk, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 2-bromocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Preiswerk, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• Towards the Synthesis of Dihydrooxepino[4,3-<i>b</i>]pyrrole-Containing Natural Products via Cope Rearrangement of Vinyl Pyrrole Epoxides
  作者：Alex Cameron、Brendan Fisher、Nicholas Fisk、Jessica Hummel、Jonathan M. White、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02965

  日期：2015.12.18

  diketopiperazine natural products which utilizes a vinyl pyrrole epoxide Cope rearrangement was investigated. It was found that an ester substituent on the epoxide was essential for the [3,3]-rearrangement to occur. Density functional calculations with M06-2X provided explanations for the effects of the pyrrole and ester groups on these rearrangements.

  研究了利用乙烯基吡咯环氧化物应对重排法制备二酮哌嗪天然产物的二氢氧杂环庚烷[4,3- b ]吡咯核的方法。发现在环氧化物上的酯取代基对于发生[3，3]重排是必不可少的。用M06-2X进行的密度泛函计算提供了吡咯和酯基对这些重排的影响的解释。
• The [2 + 3] and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Alison Fleming、Lilian Radesca

  DOI：10.1021/ja00199a032

  日期：1989.8

  La reaction de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape les vinylcyclopropanes corespondants. Ces derniers subissent differentes transpositions et fournissent des derives pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 ― carboxylates d'ethyle. Application a la synthese de l'acide retigeranique

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique
• Mechanism of β-Silyl Diacyl Peroxide Decomposition:  A Mild and Stereoselective Synthesis of β-Silyl Esters
  作者：Douglas S. Masterson、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo049852y

  日期：2004.5.1

  studies were carried out on the formation and decomposition of β-silyl diacyl peroxides, showing that the decomposition pathway involves an ionic mechanism that is influenced by the presence of the β-silyl moiety. These studies exclude a free radical decomposition pathway as evidenced by the absence of chemically induced dynamic nuclear polarization (CIDNP) during the reaction and a strong correlation of

  提出了一种形成β-甲硅烷基酯的新方法。对β-甲硅烷基二酰基过氧化物的形成和分解进行了机理研究，表明分解途径涉及受β-甲硅烷基部分的存在影响的离子机理。这些研究排除了自由基分解途径，反应过程中不存在化学诱导的动态核极化（CIDNP），并且所产生的区域异构产物分布与σ +也具有很强的相关性。该反应可实现以45-50％的分离产率形成β-甲硅烷基酯，具有可预测的区域选择性和良好至极好的非对映选择性。研究表明，在苄基中心形成的酯产物具有赤型构型，而在烷基中心形成的酯产物具有苏式构型。
• Arylcycloalkyl-substituted alkanoic acid derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040209920A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Arylcycloalkyl-substituted alkanoic acid derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals The invention relates to arylcycloalkyl-substituted alkanoic acid derivatives and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives. What is described are compounds of the formula I, 1 in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparation. The compounds are suitable, for example, for the treatment and/or prevention of disorders of the fatty acid metabolism and glucose utilization disorders and also disorders in which insulin resistance is involved.

  芳基环烷基取代的烷基酸衍生物，其制备方法及其作为药物的用途。该发明涉及芳基环烷基取代的烷基酸衍生物及其生理可接受的盐和生理功能衍生物。所描述的化合物为式I，其中基团如所定义，以及其生理可接受的盐和制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍、葡萄糖利用障碍以及胰岛素抵抗相关的疾病。