(Z)-2-溴-2-丁烯酸 | 5405-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-2-溴-2-丁烯酸
• 英文名称: (Z)-2-bromobut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Bromcrotonsaeure；[Z]-2-bromo-2-butenoic acid；Crotonic acid, 2-bromo-
• CAS: 5405-34-5
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: YKIKDQYYTAOTPL-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  240.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-溴-2-丁烯酸 在 磺酰氯 作用下， 以89%的产率得到(E)-2-bromobut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在烯胺中添加乙烯基乙烯酮。一种制备6,6-二烷基环己-2,4-二烯酮和4,4-二烷基-2-乙烯基环丁烯酮的方法

  摘要：

  除了乙烯基烯酮和烯胺。Eine Methode zur Herstellung von 6,6-二烷基环己-2,4-二壬烯酮4,4-二烷基-2-乙烯基环丁烯酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650728
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁酸 在 alkalies 作用下， 生成 (Z)-2-溴-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Michael; Browne, American Chemical Journal, 1887, vol. 9, p. 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Strained γ-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³ )−H Alkenylation and Application to Alkaloid Synthesis
  作者：Philipp M. Holstein、David Dailler、Julien Vantourout、Janah Shaya、Anthony Millet、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201511457

  日期：2016.2.18

  strained α‐alkylidene‐γ‐lactams were synthesized by palladium(0)‐catalyzed intramolecular C(sp3)−H alkenylation from easily accessible acyclic and monocyclic bromoalkene precursors. These lactams are valuable intermediates for accessing various classes of mono‐ and bicylic alkaloids containing a pyrrolidine ring, as illustrated with the synthesis of an advanced model of the marine natural product plakoridine A

  钯（0）催化的分子内C（sp 3）-H烯基化反应是由易于获得的无环和单环溴代烯烃前体合成的，各种应变的α-亚烷基-γ-内酰胺。这些内酰胺是获取含吡咯烷环的各种单环和双环生物碱的有价值的中间体，如海洋天然产物普拉考力定A和吲哚并立生物碱δ-可奈碱的高级模型的合成所说明。
• Towards the Sarpagine‐Ajmaline‐Macroline Family of Indole Alkaloids: Enantioselective Synthesis of an <i>N</i> ‐Demethyl Alstolactone Diastereomer
  作者：Dylan Dagoneau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.202000415

  日期：2020.4.9

  primary alcohol with acetoacetic acid followed by intramolecular Michael addition afforded the desired tetracycle with an excellent diastereoselectivity. Subsequent functional group manipulation and transannular cyclization of the amino alcohol afforded the N(1)-demethyl-3,5-diepi-alstolactone. We believe that the same synthetic route would afford the alstolactone should the amino alcohol with appropriate

  我们在这里报告了我们的策略，旨在使用功能化的四氢-6H-环辛基[b]吲哚-6-作为合成萜烯吲哚-大麦碱单萜吲哚生物碱的关键中间体。通过以下关键步骤合成了所需的三轮车：a）Evans的顺选择性醛醇缩合；b）使用3-氯丙酸的苯硫酚酯作为丙烯酸硫酯的代用品来合成2，3-二取代的吲哚，进行Liebeskind-Srogl交叉偶联。c）用于形成8元环的闭环易位（RCM）。计划将N-烯丙基化，然后进行分子内1,4-添加，以合成vobasine类天然产物。然而，在涉及阴离子，自由基和有机钯/有机基酮种类的多种条件下的环化未能产生桥环系统。另一方面，将侧基伯醇与乙酰乙酸酯化，然后分子内迈克尔加成，得到所需的四环具有非对映选择性。随后的官能团操纵和氨基醇的环过环化提供了N（1）-demethyl-3,5-diepi-alstolactone。我们认为，如果具有适当立体化学的氨基醇被用作起始原料，则相同的合成途径将提供戊内酯。
• The stereochemistry of phosphine-induced debromination reactions
  作者：C. J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19720001249

  日期：——

  The stereochemistry of dehalogenation reactions with triphenylphosphine (a two-electron dehalogenating reagent) has been investigated. Both eythro-(or meso-) and threo-[or (±)-] dibromides give entirely trans-olefin, except for (±)-stilbene dibromide which gave a 36 : 65 cis–trans-mixture (the olefins formed were identified by n.m.r. spectroscopy). Authentic samples of cis-olefin in each case were shown

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and additional active ingredients
  申请人：Pairet Michel

  公开号：US20050148562A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A pharmaceutical composition comprising an anticholinergic and at least one additional active ingredient selected from among corticosteroids, dopamine agonistes, PDE-IV inhibitors, NK1-antagonists, endothelin antagonists, antihistamines, and EGFR-kinase inhibitors, processes for preparing them and their use in the treatment of respiratory diseases.

  一种包括抗胆碱药物和至少一种额外活性成分的制药组合物，所述额外活性成分从皮质类固醇、多巴胺激动剂、PDE-IV抑制剂、NK1拮抗剂、内皮素拮抗剂、抗组胺药和EGFR激酶抑制剂中选择，以及制备它们的方法及其在治疗呼吸系统疾病中的用途。