2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranose | 92414-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 92414-02-3
• 化学式: C₃₆H₃₇BrO₇
• 分子量: 661.59
• InChiKey: KYBNYBHGVLXDLC-BOYYEFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranose 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到1-O-dihydrocholesterolyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在三苯甲基高氯酸存在下，由相应的 1-O-酰基糖和醇轻松合成 α-葡萄糖苷和 α-核糖苷

  摘要：

  在高氯酸三苯甲基酯存在下，1-O-溴乙酰-β-D-葡萄糖与醇发生立体选择性反应，以良好的收率得到相应的α-葡萄糖苷。1-O-乙酰基-β-D-核糖的类似反应仅提供相应的 β-核糖苷，而在分子筛 4A 和高氯酸锂的存在下，主要以良好的收率制备 α-核糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.907
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 potassium fluoride 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在三苯甲基高氯酸存在下，由相应的 1-O-酰基糖和醇轻松合成 α-葡萄糖苷和 α-核糖苷

  摘要：

  在高氯酸三苯甲基酯存在下，1-O-溴乙酰-β-D-葡萄糖与醇发生立体选择性反应，以良好的收率得到相应的α-葡萄糖苷。1-O-乙酰基-β-D-核糖的类似反应仅提供相应的 β-核糖苷，而在分子筛 4A 和高氯酸锂的存在下，主要以良好的收率制备 α-核糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.907