(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadecyloxy-tetrahydro-pyran | 92414-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadecyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: octadecayl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 92414-04-5
• 化学式: C₅₂H₇₂O₆
• 分子量: 793.14
• InChiKey: AJQOSMVNPDMIFS-PCUZIXTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 potassium fluoride 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadecyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  在三苯甲基高氯酸存在下，由相应的 1-O-酰基糖和醇轻松合成 α-葡萄糖苷和 α-核糖苷

  摘要：

  在高氯酸三苯甲基酯存在下，1-O-溴乙酰-β-D-葡萄糖与醇发生立体选择性反应，以良好的收率得到相应的α-葡萄糖苷。1-O-乙酰基-β-D-核糖的类似反应仅提供相应的 β-核糖苷，而在分子筛 4A 和高氯酸锂的存在下，主要以良好的收率制备 α-核糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.907

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Promoted Stereoselective Glycosylation with Glycosyl Trichloroacetimidates under Mild Conditions
  作者：Kunj Bihari Mishra、Adesh Kumar Singh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00215

  日期：2018.4.6

  Tris(pentafluorophenyl)borane-promoted stereoselective glycosylation with trichloroacetimidate glycosyl donors is described. The reactions proceed efficiently with a wide range of acceptors, from sugar to nonsugar, under mild conditions in the presence of a catalytic amount of B(C6F5)3. The perbenzylated glucosyl α-imidate provides β-selective glycosides in 70–92% yields.

  描述了用三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体的三（五氟苯基）硼烷促进的立体选择性糖基化。在催化量的B（C 6 F 5）3存在下，在温和条件下，反应可利用各种受体（从糖到非糖）有效地进行。过苄基化的葡萄糖基α-亚氨酸酯以70-92％的产率提供β-选择性糖苷。