4-azidosalicylaldehyde | 66761-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azidosalicylaldehyde
• 英文别名: 4-Azido-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 66761-28-2
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: XXPAXJMAEVFUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidosalicylaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9(S)-acetyl>amino>erythromycin
  参考文献：
  名称：

  红霉素光敏衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  通过将芳基叠氮化物或对硝基苯基醚与9（S）-氨基红霉素连接，已经合成了五种红霉素的光敏衍生物。一种衍生物是通过与（5-叠氮基-2-甲酰基-苯氧基）乙酸反应形成的酰胺。三种衍生物也是酰胺，它们直接或通过插入氨基酸（甘氨酸或酪氨酸）与4-（对硝基愈创木酸）丁酸作为光反应性基团合成。最后的衍生物是氨基红霉素与10-（对硝基愈创木氧基）癸醛的醛缩合产物。通过用[3H]硼氢化物（芳基叠氮化物衍生物）还原或通过125 I碘化（4-（对硝基愈创木氧基）酪氨酰基衍生物），可以轻松地使这些衍生物中的两种具有放射性，以进行亲和标记研究。尽管受到不同程度的影响，这五种红霉素衍生物具有生物活性，并与细菌核糖体上的红霉素特异性位点结合。另外，这些基团的引入改变了肽键模型反应的红霉素抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jm00129a027
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-azidosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of a class of heterobifunctional photo-reactive crosslinkers, labels, and probes

  摘要：

  Aryl esters are selectively reduced with DIBAL-H in the presence of an azide functional group to provide access to 4-azido-2-alkoxybenzaldehydes in five steps with overall yields ranging from 72 to 78%. This methodology improves traditional approaches to this class of compounds, which suffer from poor overall yields (4-11%). Out approach can be used to synthesize a variety of new aryl azide cross-linkers, labels, and probes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00131-9

文献信息

• A Double-Clicking Bis-Azide Fluorogenic Dye for Bioorthogonal Self-Labeling Peptide Tags
  作者：Orsolya Demeter、Eszter A. Fodor、Mihály Kállay、Gábor Mező、Krisztina Németh、Pál T. Szabó、Péter Kele

  DOI：10.1002/chem.201504939

  日期：2016.4.25

  development of a fluorogenic molecular probe that combines the two‐point binding specificity of biarsenical‐based dyes with the robustness of bioorthogonal click‐chemistry. This proof‐of‐principle study reports on the synthesis and fluorogenic characterization of a new, double‐quenched, bis‐azide fluorogenic probe suitable for bioorthogonal two‐point tagging of small peptide tags by double strain‐promoted

  在此，我们给出了开发荧光分子探针的第一个示例，该探针结合了双砷基染料的两点结合特异性和生物正交点击化学的鲁棒性。这项原理验证研究报告了一种新型双猝灭双叠氮化物荧光探针的合成和荧光表征，该探针适用于通过双应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应对小肽标签进行生物正交两点标记。当与双环辛基化肽序列反应时，提出的探针显示出荧光强度的显着增加，这也可以作为可能的自标记小肽标签基序。
• Compounds and methods for the treatment of cancer
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10166229B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Compositions and methods are disclosed in embodiments relating to induction of cell death such as in cancer cells. Compounds and related methods for synthesis and use thereof, including the use of compounds in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells are disclosed. Compounds are disclosed in connection with modification of procaspases such as procaspase-3. In embodiments, compositions are capable of activation of procaspase-3.

  在有关诱导细胞死亡（如癌细胞）的实施方案中，公开了化合物和方法。公开了化合物及其合成和使用的相关方法，包括在治疗癌症和选择性诱导细胞凋亡的疗法中使用化合物。所公开的化合物涉及对原蛋白酶（如原蛋白酶-3）的修饰。在实施方案中，组合物能够激活procaspase-3。
• WO2008/134474
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AREVALO, M. ANGELES;TEJEDOR, FRANCISCO;POLO, FLORENTINO;BALLESTA, J. P. G+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2200-2204
  作者：AREVALO, M. ANGELES、TEJEDOR, FRANCISCO、POLO, FLORENTINO、BALLESTA, J. P. G+

  DOI：——

  日期：——
• AREVALO, M. ANGELES;TEJEDOR, FRANCISCO;POLO, FLORENTINO;BALLESTA, J. P. G+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2204-2210
  作者：AREVALO, M. ANGELES、TEJEDOR, FRANCISCO、POLO, FLORENTINO、BALLESTA, J. P. G+

  DOI：——

  日期：——