海洋活性生物碱 | 114719-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 海洋活性生物碱
• 英文名称: fascaplysine
• 英文别名: fascaplysin；3-aza-13-azoniapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaen-20-one;chloride
• CAS: 114719-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₁N₂O*Cl
• 分子量: 306.751
• InChiKey: PWUOOJVYZQILBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达20mg/ml）或水（高达2mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海洋活性生物碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到reticulatate
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the Reactivity of Fascaplysin, Part II, General Stability Considerations and Products Formed with Nucleophiles

  摘要：

  Reversible deprotonation of fascaplysin (1) was achieved with non-nucleophilic bases (Scheme 1). Under basic aqueous conditions, opening of ring D of 1 occurred, yielding zwitter-ionic reticulatine 2a. whereas. in a methoxide-containing MeOH solution, an unexpected addition of three molecules of MeOH to the pyridinium ring produced an isomer mixture 3 of a trimethoxy-substituted compound (Scheme 2). Transformation of the keto group of 1 to the oxime JA took place in the presence of pyridine as base (Scheme 3). Grignard and alkyllithium reagents added as expected to the keto group of 1. providing tertiary alcohols 5 and 6 (Scheme 4).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<867::aid-hlca867>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  indigo 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 海洋活性生物碱
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱6-氧天冬青素，法西林素及其衍生物的合成

  摘要：

  通过靛蓝与亚甲基活性化合物反应制得吡啶并[1,2- a：3,4- b ']二吲哚系统的一种简单方法是用于合成海洋生物碱6-oxofascaplysin，fascaplysin及其衍生物。还证明了与酮的反应导致靛蓝分解和靛红衍生物的形成。具有在C-7处有一个苯基取代基的fascaplysin衍生物对Fascaplysin的抑制作用是对fascaplysin的2-3倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.023

文献信息

• Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products
  作者：Narsaiah Battini、Anil K. Padala、Nagaraju Mupparapu、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra01387e

  日期：——

  Novel reactions under Pictet–Spengler conditions between tryptophan methyl ester/tryptamine and 2-oxoaldehydes have been developed and successfully utilized for the total synthesis of Merinacarboline (A and B), Eudistomin Y1, Pityriacitrin B, Pityriacitrin, Fascaplysin and analogues.

  在Pictet–Spengler条件下，开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应，并成功应用于Merinacarboline（A和B）、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。
• Total synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin
  作者：Benjamin Pelcman、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97367-2

  日期：——

  Fascaplysin (1), an antimicrobial and cytotoxic red pigment from the marine sponge Fascaplysinopsis sp., has been synthesized in seven steps from indole (65% yield). The pivotal intermediate in the synthesis is diindole 3 which is induced to undergo acid-catalyzed cyclization and dehydrogenation to afford the desired pentacycle 2 in > 90% yield. Peracid oxidation of 2 yields fascaplysin.

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。
• Silver catalyzed cascade synthesis of alkaloid ring systems: concise total synthesis of fascaplysin, homofascaplysin C and analogues
  作者：Herbert Waldmann、Luc Eberhardt、Kathrin Wittstein、Kamal Kumar

  DOI：10.1039/c001350a

  日期：——

  A silver catalyzed and microwave assisted one-pot cascade synthesis provides efficient access to diverse alkaloid-inspired scaffold classes, and a concise and efficient total synthesis of homofascaplysin C and fascaplysin.

  一种银催化和微波辅助的一锅式级联合成方法有效地提供了多种生物碱灵感骨架类别的合成途径，同时实现了同源法斯卡普利辛C和法斯卡普利辛的简洁高效全合成。
• Regioselective photo-oxidation of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1039/b604922b

  日期：——

  The synthesis of a series of β-carboline-based analogues of the natural product fascaplysin is presented; the compounds were produced using a novel photo-oxidation reaction of 1-benzyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolines as the key step.

  本文展示了一系列基于β-卡波啉的天然产物fascaplysin的类似物的合成；这些化合物是通过1-苄基-4,9-二氢-3H-β-卡波啉的创新光氧化反应作为关键步骤生产的。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR COMBINATIONS<br/>[FR] ASSOCIATIONS DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017205611A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for treating or preventing hyperproliferative disorders, including cancer.

  本文描述了用于治疗或预防过度增殖性疾病，包括癌症的组合物和方法。