N1'-(methylsulfonyl)-N4'-<4-(methylcarbamoyl)-5-methyl-9-acridinyl>-3'-methoxy-2',5'-cyclohexadiene-1',4'-diimine | 106063-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1'-(methylsulfonyl)-N4'-<4-(methylcarbamoyl)-5-methyl-9-acridinyl>-3'-methoxy-2',5'-cyclohexadiene-1',4'-diimine
• 英文别名: N^1'-(methylsulfonyl)-N^4'-<4-(methylcarbamoyl)-5-methyl-9-acridinyl>-3'-methoxy-2',5'-cyclohexadiene-1',4'-diimine；N^1'-(methylsulfonyl)-N^4'-[4-(methylcarbamoyl)-5-methyl-9-acridinyl]-3'-methoxy-2',5'-cyclohexadiene-1',4'-diimine
• CAS: 106063-47-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 462.529
• InChiKey: LJXQEDXVONEEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-甲氧基-4-(甲基磺酰基氨基)苯胺基)-N,5-二甲基吖啶-4-甲酰胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N1'-(methylsulfonyl)-N4'-<4-(methylcarbamoyl)-5-methyl-9-acridinyl>-3'-methoxy-2',5'-cyclohexadiene-1',4'-diimine
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基cr啶类抗肿瘤剂的氧化还原化学。

  摘要：

  在苯胺环上带有1'-NHR取代基的9-苯胺基r啶容易进行化学可逆的两电子氧化，生成醌二亚胺。已经研究了三组9-苯胺基cr啶酮（1'-取代的衍生物，以及临床抗白血病药物Amsacrine的3'-取代的类似物和cr啶取代的类似物）的化学和电化学氧化作用，并确定了它们的氧化还原电位。对于苯胺取代的衍生物，氧化还原电势（E1 / 2）与取代基的电子特性密切相关，而供电子的取代基则有助于氧化。cr啶环中的取代基对氧化还原电势几乎没有影响，表明从effects啶到苯胺环的电子效应传递最小。尽管9-苯胺基lin啶类化合物在很宽的结构变化范围内均显示出生物学活性，但1'-NHR取代基是活性最高的衍生物的共同特征。然而，在氧化还原电势与生物活性之间尚无明确的定量关系，并且该氧化还原化学与氨ac碱和其他9-苯胺基cr啶的作用方式之间的相关性仍不清楚。

  DOI：

  10.1021/jm00386a006

文献信息

• Potential antitumor agents. 48. 3'-Dimethylamino derivatives of amsacrine: redox chemistry and in vivo solid tumor activity
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00387a012

  日期：1987.4

  Structure-activity relationships for a series of acridine-substituted 3'-N(CH3)2 derivatives of the clinical antileukemic drug amsacrine (1) are reported. The parent (unsubstituted) compound 3 has activity against the Lewis lung solid tumor that is superior to amsacrine (1), the new clinical amsacrine analogue 4, and the recently developed 3'-NHCH3 derivative 2. Although the compounds generally bind less well to DNA and are less dose potent in vivo than either their amsacrine (3'-OCH3) or 3'-NHCH3 analogues, they show very high levels of antitumor activity, with the 4-OCH3 derivative capable of effecting 100% cures of the Lewis lung solid tumor. The broad structure-activity relationships for acridine substitution more closely resemble those of the amsacrine than the 3'-NHCH3 series, with 4-substituted and 4,5-disubstituted compounds showing the highest activity.