stearyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl phosphate | 850908-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: stearyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[hydroxy(octadecoxy)phosphoryl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 850908-04-2
• 化学式: C₄₄H₇₃O₂₁P
• 分子量: 969.025
• InChiKey: BQFABASCJXCCCI-ABCFHYAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stearyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl phosphate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到stearyl 4-β-D-galactopyranosyl-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-Oxabicyclic β-lactams as new inhibitors of elongating MPT–a key enzyme responsible for assembly of cell-surface phosphoglycans of Leishmania parasite

  摘要：

  我们合成了新的亚氨基糖（1-氧代双环δ²-内酰胺二糖），作为拉长δ±-D-甘露糖基磷酸转移酶（eMPT）的抑制剂，eMPT 是一种参与利什曼寄生虫细胞表面磷聚糖迭代生物合成的关键酶。该设计基于这种从 GDP-Man 转移完整 δ±-D-mannosyl-phosphate 的非凡酶的过渡状态模型。由于这些磷聚糖是利什曼原虫特有的，对其感染性和存活至关重要，因此它们的生物合成途径已成为抗利什曼原虫药物和疫苗设计的新目标。

  DOI：

  10.1039/b418247b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 adamantane tetracarbonyl chloride 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 stearyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-Oxabicyclic β-lactams as new inhibitors of elongating MPT–a key enzyme responsible for assembly of cell-surface phosphoglycans of Leishmania parasite

  摘要：

  我们合成了新的亚氨基糖（1-氧代双环δ²-内酰胺二糖），作为拉长δ±-D-甘露糖基磷酸转移酶（eMPT）的抑制剂，eMPT 是一种参与利什曼寄生虫细胞表面磷聚糖迭代生物合成的关键酶。该设计基于这种从 GDP-Man 转移完整 δ±-D-mannosyl-phosphate 的非凡酶的过渡状态模型。由于这些磷聚糖是利什曼原虫特有的，对其感染性和存活至关重要，因此它们的生物合成途径已成为抗利什曼原虫药物和疫苗设计的新目标。

  DOI：

  10.1039/b418247b