2-pivaloyl-3-phenyl-l-menthopyrazole | 155095-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-pivaloyl-3-phenyl-l-menthopyrazole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[(4R,7S)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 155095-26-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: KZMZTPZZHIQFDV-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pivaloyl-3-phenyl-l-menthopyrazole 在 三甲基乙酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性辅助化合物的立体选择性N-酰化；3-苯基-1-薄荷脑吡唑

  摘要：

  作为具有吡唑环系统中的新的手性助剂化合物，的合成实用程序（4R，7S）-3-苯基-4-甲基-7-异丙基-4,5,6,7- tetrahydroindazole（3-苯基升-讨论了由1-薄荷酮制备的薄荷脑吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61417-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-pivaloyl-3-phenyl-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性辅助化合物的立体选择性N-酰化；3-苯基-1-薄荷脑吡唑

  摘要：

  作为具有吡唑环系统中的新的手性助剂化合物，的合成实用程序（4R，7S）-3-苯基-4-甲基-7-异丙基-4,5,6,7- tetrahydroindazole（3-苯基升-讨论了由1-薄荷酮制备的薄荷脑吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61417-x

文献信息

• Resolution of secondary alcohols using 2-acyl-3-phenyl-l-menthopyrazoles as enantioselective acylating agents
  作者：Choji Kashima、Saori Mizuhara、Yohei Miwa、Yukihiro Yokoyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00472-x

  日期：2002.8

  The chelation of AlCl3 with N-acylpyrazoles leads to structural fixation of the acyl moiety and an acceleration in the rate of acylation of secondary alcohols. The chiral environment of the fixed acyl moiety of 2-acyl-3-phenyl-1-menthopyrazole 2 causes diastereofacial selectivity in the reaction with secondary alcohols, and thus 2 behaves as an enantioselective acylating agent. By the use of 2.4 molar equivalents of racemic 1-phenylethanol 3a, 2-acetyl-3-phenyl-1-menthopyrazole 2a afforded (S)-1-phenylethyl acetate (S)-4aa enantioselectively and unreacted 3a was recovered with (R)-configuration. Furthermore, the inverse configurational preferences were observed to give (R)-4aa and (S)-3a by the addition of strongly basic amines, which sometimes behaved as catalysts for enolate formation from 2 and AlCl3. These dramatic changes in stereoselective preference should be useful properties of 2-acyl-3-phenyl-1-menthopyrazole 2 as an enantioselective acylating agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.