5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one | 66265-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(p-methoxyphenyl)-2-pentanone
• CAS: 66265-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NUCDAZKXUTYPMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kin, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 376,381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Induced Selective Generation of Radicals from Organoborates by Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201200588

  日期：2012.12.14

  A new strategy for the generation of carbon-centered radicals via oxidation of alkyl-, allyl-, benzyl- and arylborates by visible-light-driven single electron transfer (SET) photoredox catalysis has been established. The generated radicals smoothly react with TEMPO and electron-deficient alkenes to afford CO and CC coupling products, respectively. In this radical initiating system, cyclic organo(triol)borates

  碳中心自由基的生成的新策略经由通过可见光驱动单电子转移（SET）photoredox催化烷基- ，烯丙基- ，苄基-氧化arylborates和已经建立。产生的自由基与TEMPO和缺电子的烯烃平稳反应，分别提供CO和CC偶联产物。在该自由基引发体系中，环状有机（三醇）硼酸酯被证明是有用的自由基前体。
• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。
• Samarium Diiodide Mediated Ketyl-Aryl Coupling Reactions - Influence of Substituents and Trapping Experiments
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Mathias Berndt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800293

  日期：2008.7

  derivatives as single diastereoisomers in most cases. The position of the substituents was also of crucial influence on the outcome; in several cases ipso-substitution leading to the formation of spiro compounds was observed. Electron-donating substituents at the aromatic moiety are less favourable for the ketyl–aryl couplings. They apparently impede the second electron transfer that is involved in this multi-step

  这项综合研究描述了芳基部分的取代基对 SmI2 介导的分子内酮基-芳基偶联反应的影响。不同取代的γ-芳基酮被用作前体，其通过4-戊烯-2-醇与相应的溴苯或碘苯的Heck反应直接制备。在用两当量的二碘化钐γ-芳基酮处理后，带有吸电子取代基，如氰基、三氟甲基或羰基，在大多数情况下，得到预期的六氢化萘衍生物，为单一的非对映异构体。取代基的位置对结果也有至关重要的影响。在一些情况下，观察到导致形成螺环化合物的 ipso 取代。芳族部分的给电子取代基对酮基-芳基偶联不太有利。它们显然阻碍了这个多步骤过程中涉及的第二次电子转移。在这些观察的基础上，详细讨论了 SmI2 促进的酮基-芳基偶联的机制。对于在间位具有吸电子取代基的前体，SmI2 促进的环化的相当稳定的碳负离子中间体可以用丙酮或烯丙基溴作为亲电试剂捕获，以区域选择性地提供相应的加成产物。我们的结果对于立体选择性生成的六氢化萘衍生物的合成应用应该是有价值的。（©
• Heck Reaction of Aryl Bromides with Pent-4-en-2-ol, 2-Phenylpent-4-en-2-ol, or Hept-6-en-3-ol Catalysed by a Palladium-Tetraphosphine Complex
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2005-918427

  日期：——

  depends on the substituents on the aryl bromide and on the base. Sterically congested and electron-rich aryl bromides gave selectively the linear ketones by migration of the double bond. With electron-poor aryl bromides, the formation of large amounts of (E)-arylalk-1-enol derivatives or side products was observed in some cases. Similar reactions rates were observed with electron-poor and electron-rich

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷与[Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物的Heck反应提供了非常有效的催化剂与 pent-4-en-2-ol、2-phenylpent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol。对于 pent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol，有利于形成 5-arylpentan-2-one 或 7-arylheptan-3-one 衍生物的选择性分别取决于在芳基溴和碱基上的取代基上。空间拥挤和富电子的芳基溴化物通过双键的迁移选择性地产生线性酮。对于缺电子芳基溴化物，在某些情况下观察到大量 (E)-arylalk-1-enol 衍生物或副产物的形成。用贫电子和富电子芳基溴观察到类似的反应速率。几个反应可以用低至 0.01% 的催化剂进行。芳基溴化物上可以有多种取代基，例如甲氧基、二