Benzoic acid (1S,8S,9R,10R,11S,13S,14S,17S)-9,11-dihydroxy-1-hydroxymethyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 182203-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,8S,9R,10R,11S,13S,14S,17S)-9,11-dihydroxy-1-hydroxymethyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• CAS: 182203-16-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• 分子量: 454.52
• InChiKey: HIPTZXOIQXGJEE-FIVLBIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,8S,9R,10R,11S,13S,14S,17S)-9,11-dihydroxy-1-hydroxymethyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,2R,3S,10S,11S,14S,15S,17R)-3-(methoxymethyl)-2,15-dimethyl-5-oxo-4,18-dioxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-6,8-dien-14-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 Benzoic acid (1S,8S,9R,10R,11S,13S,14S,17S)-9,11-dihydroxy-1-hydroxymethyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9