α-2-C-<3-<(2-aminoethyl)thio>propyl>-N-acetylneuraminic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-2-C-<3-<(2-aminoethyl)thio>propyl>-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: α-2-C-{3-[(2-aminoethyl)thio]propyl}-N-acetylneuraminic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propyl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 410.489
• InChiKey: HSILMMSFBMQISC-RYQQKAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺 、 α-2-C-<3-<(2-aminoethyl)thio>propyl>-N-acetylneuraminic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到α-2-C-<3-<<2-(N-acryloylamino)ethyl>thio>propyl>-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  抗神经氨酸酶的血凝抑制剂：含有N-乙酰神经氨酸的C-糖苷的丙烯酰胺共聚物。

  摘要：

  通过α-2-C-[3-[[[2-（N-（丙烯酰基氨基）乙基]硫代]丙基的自由基共聚反应，合成由聚丙烯酰胺主链和侧链组成的共聚物，该聚丙烯酰胺主链的侧链终止于N-乙酰神经氨酸的C-糖苷类似物] -N-乙酰神经氨酸（5）与丙烯酰胺。与包含O-糖苷形式的N-乙酰神经氨酸的天然和合成多价材料不同，这些C-糖苷共聚物可抵抗神经氨酸酶催化的神经氨酸残基从共聚物主链上的裂解。在血凝抑制试验中对这些C-糖苷共聚物的检查表明，它们在体外与多价O-糖苷共聚物在抑制流感病毒引起的红细胞凝集方面一样有效。抑制常数的最小值，基于溶液中Neu5Ac基团的浓度计算的两种共聚物的Ki（HAI）约为10（-7）M。在溶液中Neu5Ac部分的浓度较低时，C-糖苷基共聚物的抑制能力比O-糖苷基共聚物的抑制能力更显着。

  DOI：

  10.1021/jm00058a016
• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-non-2-ulosonic acid 在 N,N'-azobis(isocyanovaleric acid) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到α-2-C-<3-<(2-aminoethyl)thio>propyl>-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  抗神经氨酸酶的血凝抑制剂：含有N-乙酰神经氨酸的C-糖苷的丙烯酰胺共聚物。

  摘要：

  通过α-2-C-[3-[[[2-（N-（丙烯酰基氨基）乙基]硫代]丙基的自由基共聚反应，合成由聚丙烯酰胺主链和侧链组成的共聚物，该聚丙烯酰胺主链的侧链终止于N-乙酰神经氨酸的C-糖苷类似物] -N-乙酰神经氨酸（5）与丙烯酰胺。与包含O-糖苷形式的N-乙酰神经氨酸的天然和合成多价材料不同，这些C-糖苷共聚物可抵抗神经氨酸酶催化的神经氨酸残基从共聚物主链上的裂解。在血凝抑制试验中对这些C-糖苷共聚物的检查表明，它们在体外与多价O-糖苷共聚物在抑制流感病毒引起的红细胞凝集方面一样有效。抑制常数的最小值，基于溶液中Neu5Ac基团的浓度计算的两种共聚物的Ki（HAI）约为10（-7）M。在溶液中Neu5Ac部分的浓度较低时，C-糖苷基共聚物的抑制能力比O-糖苷基共聚物的抑制能力更显着。

  DOI：

  10.1021/jm00058a016