4--3-methylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4--3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 化学式: C₇H₉NO₂S₂
• 分子量: 203.286
• InChiKey: RNAVUWZQSIZOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 4--3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(2-aza-5-thiacyclopentylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基乙硫酮，RN:C:C:S：通过中和-再电离质谱和 G2(MP2) 理论表征

  摘要：

  (甲基亚氨基)乙烯硫酮 (2) 和亚氨基乙烯硫酮 (4) 在中和-再电离质谱实验的微秒时间尺度上是稳定的分子。相应的自由基阳离子是由噻唑并嘧啶二酮分子离子 1(.+) 和 3(.+) 裂解产生的。亚氨基乙硫酮 (4) 在 MS 实验的无壁条件下不会互变异构为硫甲酰氰 (H-CS-CN, 5)，但在 FVP 条件下由异恶唑酮生成时会发生互变异构。 6. IR 明确鉴定了硫甲酰氰和质谱。2、4 和 4(.+) 的结构和稳定性在 G2(MP2) 理论水平通过从头计算进行了研究。预测 2 和 4 都具有单线态基态，而 O 双键 C 双键 C 双键 S 则优选三线态。单线态三线态间隙约为 40 kJ mol(-1)。与实验结果一致，计算出两种亚氨基乙硫酮都是热力学和动力学稳定的物种，位于能量井中，至少有 100 kJ mol(-1) 障碍才能解离成 HNC（或 CH3NC）+ CS。预测了 2 和 4

  DOI：

  10.1021/ja00084a046
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-methyl-5-isoxazolone 、 碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 生成 4--3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚氨基乙硫酮，RN:C:C:S：通过中和-再电离质谱和 G2(MP2) 理论表征

  摘要：

  (甲基亚氨基)乙烯硫酮 (2) 和亚氨基乙烯硫酮 (4) 在中和-再电离质谱实验的微秒时间尺度上是稳定的分子。相应的自由基阳离子是由噻唑并嘧啶二酮分子离子 1(.+) 和 3(.+) 裂解产生的。亚氨基乙硫酮 (4) 在 MS 实验的无壁条件下不会互变异构为硫甲酰氰 (H-CS-CN, 5)，但在 FVP 条件下由异恶唑酮生成时会发生互变异构。 6. IR 明确鉴定了硫甲酰氰和质谱。2、4 和 4(.+) 的结构和稳定性在 G2(MP2) 理论水平通过从头计算进行了研究。预测 2 和 4 都具有单线态基态，而 O 双键 C 双键 C 双键 S 则优选三线态。单线态三线态间隙约为 40 kJ mol(-1)。与实验结果一致，计算出两种亚氨基乙硫酮都是热力学和动力学稳定的物种，位于能量井中，至少有 100 kJ mol(-1) 障碍才能解离成 HNC（或 CH3NC）+ CS。预测了 2 和 4

  DOI：

  10.1021/ja00084a046

文献信息

• Iminoethenethiones, RN:C:C:S: Characterization by Neutralization-Reionization Mass Spectrometry and G2(MP2) Theory
  作者：Robert Flammang、Dinzeyi Landu、Sophie Laurent、Monique Barbieux-Flammang、C. Oliver Kappe、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja00084a046

  日期：1994.3

  (Methylimino)ethenethione (2) and iminoethenethione (4) are stable molecules on the microsecond time scale of neutralization-reionization mass spectrometry experiments. The corresponding radical cations were generated by fragmentation of thiazolopyrimidinedione molecular ions 1(.+) and 3(.+). Iminoethenethione (4) does not tautomerize to thioformyl cyanide (H-CS-CN, 5) under the wall-less conditions

  (甲基亚氨基)乙烯硫酮 (2) 和亚氨基乙烯硫酮 (4) 在中和-再电离质谱实验的微秒时间尺度上是稳定的分子。相应的自由基阳离子是由噻唑并嘧啶二酮分子离子 1(.+) 和 3(.+) 裂解产生的。亚氨基乙硫酮 (4) 在 MS 实验的无壁条件下不会互变异构为硫甲酰氰 (H-CS-CN, 5)，但在 FVP 条件下由异恶唑酮生成时会发生互变异构。 6. IR 明确鉴定了硫甲酰氰和质谱。2、4 和 4(.+) 的结构和稳定性在 G2(MP2) 理论水平通过从头计算进行了研究。预测 2 和 4 都具有单线态基态，而 O 双键 C 双键 C 双键 S 则优选三线态。单线态三线态间隙约为 40 kJ mol(-1)。与实验结果一致，计算出两种亚氨基乙硫酮都是热力学和动力学稳定的物种，位于能量井中，至少有 100 kJ mol(-1) 障碍才能解离成 HNC（或 CH3NC）+ CS。预测了 2 和 4