(R)-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1314641-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1314641-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: NUHFEXKKZAIDAY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-((S)-2-methylpent-4-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3

文献信息

• Total synthesis of natural (−)- and unnatural (+)-Melearoride A
  作者：Carson W. Reed、Mark G. Fulton、Kellie D. Nance、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.006

  日期：2019.3

  This communication details the first total synthesis of the 13-membered macrolide, (−)-Melearoride A, as well as unnatural (+)-Melearoride A. The synthesis features a concise 13 step synthesis (11 steps longest linear sequence) that offers flexible stereo-control and multiple opportunities for unnatural analog synthesis to delve into antifungal SAR. The route features a cuprate addition, an Evans asymmetric

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。
• Concise synthesis of the C-1–C-12 fragment of amphidinolides T1–T5
  作者：J. Stephen Clark、Flavien Labre、Lynne H. Thomas

  DOI：10.1039/c1ob05130j

  日期：——

  The C-1–C-12 segment of the amphidinolides T1–T5 has been synthesised in an efficient manner. The key transformations are highly diastereoselective rearrangement of an oxonium ylide, or metal-bound ylide equivalent, produced by intramolecular reaction of a copper carbenoid with an allylic ether, and macrocyclic fragment coupling by one-pot ring-closing metathesis and hydrogenation.

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MSN LAB PRIVATE LTD

  公开号：WO2015087351A3

  公开（公告）日：2015-12-03