cefotetan disodium | 74356-00-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cefotetan disodium
• 英文别名: Yamatetan
• CAS: 74356-00-6；94199-40-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₇O₈S₄*2Na
• 分子量: 619.592
• InChiKey: ZWYLEYXAPDCRFU-DWUNWFSHSA-L

物化性质

• 沸点：
  798℃
• 溶解度：
  易溶于水溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  225.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Cefotetan disodium 是一种半合成的头霉素抗生素，通过抑制细胞壁合成发挥杀菌作用。

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

静脉-大鼠 LD50: 6700 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefotetan disodium 以 水 为溶剂， 生成 头孢替坦二钠盐
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of degradation and tautomerization of cefotetan in aqueous solution.

  摘要：

  在 25°C、离子强度为 0.6、pH 值为 2.0-12.0 的条件下，研究了头孢替坦在水溶液中的降解和同分异构动力学。研究发现头孢替坦及其同系物的降解速率相同，其速率规律反映了各分子种类的自发水解和氢氧根离子催化的二离子种类的水解。发现二价金属离子通过螯合作用催化了同分异构反应。氢氧根离子攻击 1，3-二硫乙烷分子的酰胺引发的电子转移和氢离子从氢氧根离子与同分异构体形成的阴离子中间体异噻唑环上的氮原子上抽取电子分别被认为是正向和反向同分异构化的机理。后一种反应被认为伴随着外延化。在 pH 值为 3.0、7.0 和 9.0 时，降解反应的表观活化能分别为 23.3、22.9、31.4、35.5 和 24.4 kcal mol-1；在 pH 值为 9.0 时，正向和反向同分异构反应的表观活化能分别为 23.3、22.9、31.4、35.5 和 24.4 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1864
• 作为产物：
  描述：

  在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 以93.2%的产率得到cefotetan disodium
  参考文献：
  名称：

  一种抗感染类头孢药物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗感染类头孢药物的制备方法，本发明将7‑MAC(Ⅱ)与2‑氧代乙酸水合物反应制备化合物III，化合物III与2‑氨基甲酰基‑3,3‑二巯基丙烯酸进行缩硫醛化反应制备化合物IV，再经过脱保护、成盐制得头孢替坦二钠(I)。本发明合成路线简单，反应条件温和，降低了杂质的生成，提高了产品总收率及纯度，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112745336A

文献信息

• 一种头孢替坦二钠原料药的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN112552316B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种头孢替坦二钠原料药的制备方法，本发明将7‑MAC(Ⅱ)与2,2‑二巯基乙酸反应制备化合物III，化合物III与3‑氨基‑2‑甲酰基‑3‑氧代丙酸钠进行反应制备化合物IV，再经过脱保护、成盐制得头孢替坦二钠(I)。本发明制备方法简捷且反应条件温和，所得的头孢替坦二钠原料药纯度高，适合工业化生产需要。