5,7-二甲氧基茚酮 | 880-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,7-二甲氧基茚酮
• 中文别名: 5,7-二甲氧基-1-茚酮
• 英文名称: 5,7-dimethoxyindan-1-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-1-indanone；5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5,7-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one；5,7-Dimethoxy-indan-1-on；5,7-dimethoxyindanone
• CAS: 880-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZLTCXTRHEQUDGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

制备方法与用途

用途

5,7-二甲氧基茚酮作为一种试剂，用于制备具有抗肿瘤活性的苯基和苯并噻唑基异喹啉二烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基茚酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异香豆素衍生物的赖氨酸-tRNA合成酶抑制作用的原子分辨率分析。

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶是蛋白质翻译所必需的酶家族，是开发抗菌，抗真菌和抗寄生虫剂以及治疗其他人类疾病的诱人靶标。最近发现抗疟疾天然产物clasporporin是新型的赖氨酰-tRNA合成酶（LysRS）特异性抑制剂。在这里，我们报告了使用化学合成，生物物理和生化实验对clasporsporin衍生物进行的全面分析。合成了每个化合物仅具有一个非氢原子/键变化的一系列异香豆素衍生物。这些变化包括用甲基环己烷或环己烷取代甲基四氢吡喃部分，用内酰胺取代内酯，用甲氧基取代羟基，以及在C3上以Δ3,4双键释放手性中心。我们通过热位移分析和酶促实验评估了这些化合物，并通过总的五个高分辨率晶体结构进一步研究了恶性疟原虫LysRS的分子识别作用。我们的结果表明，cladosporin的甲基四氢吡喃部分可被更稳定的甲基环己烷取代，而不会降低结合能力。从甲基环己烷部分除去甲基稍微降低了与LysRS的相互作用。此外，在支架内用内酰胺基或共轭的Δ3

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00032
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 5,7-二甲氧基茚酮
  参考文献：
  名称：

  合成C4 ？通过邻醌醌甲基化的C5环烷基融合的和C6修饰的铬

  摘要：

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。

  DOI：

  10.1002/asia.201403356

文献信息

• [EN] ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019109188A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present application is directed to compounds of Formula (I)-(VI): (I), (II), (III), (IV), (V) (VI), (VII) and (VIII), compositions comprising these compounds and their uses, for example as medicaments and/or diagnostics.

  目前的应用涉及公式(I)-(VI)的化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)，包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。
• Design, synthesis, and biological activity of bicyclic radester analogues as Hsp90 inhibitors
  作者：Vinod D. Jadhav、Adam S. Duerfeldt、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.091

  日期：2009.12

  Bicyclic radester analogues have been synthesized and evaluated for Hsp90 inhibitory activity. These analogues induce concentration-dependent degradation of Hsp90-dependent client proteins with the six-membered bicyclic analogues manifesting increased activity versus the five-membered counterparts.

  已经合成并评估了双环 radester 类似物的 Hsp90 抑制活性。这些类似物诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白的浓度依赖性降解，六元双环类似物与五元对应物相比表现出更高的活性。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019243491A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A compound of formula (I), or a pharmaceutical salt thereof.

  式(I)的化合物，或其药用盐。
• The synthesis of indan-1-ones and isocoumarins
  作者：Rachel H. Carter、Mary J. Garson、Robert A. Hill、James Staunton、David C. Sunter

  DOI：10.1039/p19810000471

  日期：——

  A flexible synthetic route leading via indan-1-ones to variously methylated and oxygenated isocoumarins is described. The indanones are prepared by alternative routes involving intramolecular Friedel–Crafts cyclisation of aryl-propionic acids or pericyclic ring closure of acrylophenones. The influence of substitution on the rate of the pericyclic reaction is assessed.

  描述了一种通过茚满-1-酮通向各种甲基化和氧化的异香豆素的灵活合成途径。茚满酮可以通过其他途径制备，包括芳基-丙酸的分子内Friedel-Crafts环化或丙烯酮的周环封闭。评估了取代对周环反应速率的影响。
• Synthesis of Versatile 1-Indanones and their Conversion to 1,2-Naphthoquinones, Key Precursors for the Construction of Perylenequinone Core
  作者：Ki-Jun Hwang、Young-Min Shin、Dae-Hyuk Kim、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3095

  日期：2012.9.20

  methodologies for the synthesis of naturally occurring perylenequinones and their analogues. However, the reported synthetic routes are pretty lengthy (over about 20 reaction steps) to the final bioactive perylenequinones, and the introduction of diverse substituents into perylenequinone core is likely to be difficult in one specific route. Consequently, perylenequinone derivatives with diverse structural

  4,9-Dihyroxy-3,10-perylenequinones 是由多种霉菌产生的天然色素，对宿主起到光动力光毒素的作用。由于其独特的光敏特性，这些苝醌在光动力疗法 (PDT) 中作为抗癌、抗病毒和抗真菌剂的应用受到了相当多的关注，特别是在开发合成天然存在的苝醌及其类似物的有效方法方面。然而，报道的合成路线对于最终的生物活性苝醌来说相当冗长（超过约 20 个反应步骤），并且在一种特定的路线中，将不同的取代基引入苝醌核心可能很困难。最后，具有不同结构特征的苝醌衍生物的制备量不足以研究它们的构效关系。此外，我们对苝醌结构特征的文献分析表明，苝醌的成功形成和产率的变化可能取决于关键前体 1,2-萘醌的 3 位取代的多样性。用于在二聚化步骤中构建苝醌核心（方案 1）。在我们之前的工作中，我们通过 1,2-萘醌的二聚化制备了新型苝醌核心（方案 1）。虽然这种合成路线在生成苝醌核心的相对较短的反应步骤（11