5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 56395-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 56395-37-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: OOSVZGDIXDVJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 甲基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-5,7-bis-(benzyloxy)-1-(dichloromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tripartin，一种推定的KDM4天然产物抑制剂和1-Dichloromethylinden-1-ol类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  据报道，天然产物tripartin可抑制N-甲基-赖氨酸组蛋白脱甲基酶KDM4A。从3,5-二甲氧基苯基丙烯酸开始合成三联蛋白，并通过手性HPLC分离对映体。我们观察到，如通过蛋白质印迹分析所测量的那样，当在细胞中给药时，两种三方对映体均表现出H3K9me3水平的明显增加。因此，就其对细胞组蛋白甲基化状态的影响而言，没有对该天然产物的对映体歧视。有趣的是，tripartin不抑制我们的测定条件下分离KDM4A-E（IC 50 > 100μ米）。合成了源自茚满酮骨架的带有二氯甲基甲醇基团的Tripartin类似物，发现在分离的重组KDM4酶和基于细胞的测定中无活性。尽管尚不清楚曲帕汀的确切细胞作用方式，但我们的证据表明，它可能通过直接抑制KDM4组蛋白脱甲基酶以外的其他机制影响组蛋白甲基化状态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800377
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基茚酮 在 三溴化硼 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 Hsp90 抑制剂的双环 radester 类似物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  已经合成并评估了双环 radester 类似物的 Hsp90 抑制活性。这些类似物诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白的浓度依赖性降解，六元双环类似物与五元对应物相比表现出更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.091

文献信息

• [EN] ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019109188A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present application is directed to compounds of Formula (I)-(VI): (I), (II), (III), (IV), (V) (VI), (VII) and (VIII), compositions comprising these compounds and their uses, for example as medicaments and/or diagnostics.

  目前的应用涉及公式(I)-(VI)的化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)，包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。
• Design, synthesis, and biological activity of bicyclic radester analogues as Hsp90 inhibitors
  作者：Vinod D. Jadhav、Adam S. Duerfeldt、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.091

  日期：2009.12

  Bicyclic radester analogues have been synthesized and evaluated for Hsp90 inhibitory activity. These analogues induce concentration-dependent degradation of Hsp90-dependent client proteins with the six-membered bicyclic analogues manifesting increased activity versus the five-membered counterparts.

  已经合成并评估了双环 radester 类似物的 Hsp90 抑制活性。这些类似物诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白的浓度依赖性降解，六元双环类似物与五元对应物相比表现出更高的活性。
• Matrix metalloprotease (MMP) inhibitors and their application in cosmetic and pharmaceutical composition
  申请人：Gupta K. Shyam

  公开号：US20060074108A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention relates to compounds that are selective inhibitors of Matrix Metalloprotease (also known as Matrix Metalloproteinase, MMP), to cosmetic and pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the prevention and/or treatment of ailments associated with MMP, including inflammation, wound healing, skin aging, skin tone discoloration, body odor, oral cavity odor, rosacea, acne, and hair growth modulation.

  本发明涉及基质金属蛋白酶（又称基质金属蛋白酶，MMP）选择性抑制剂的化合物、含有这些化合物的化妆品和药物组合物，以及它们在预防和/或治疗与 MMP 有关的疾病中的用途，包括炎症、伤口愈合、皮肤老化、肤色变色、体味、口腔异味、酒渣鼻、痤疮和毛发生长调节。
• Rearrangements of chromanones and dihydrocoumarins by aluminium chloride
  作者：J. D. Loudon、R. K. Razdan

  DOI：10.1039/jr9540004299

  日期：——
• 332. Pyrylium salts with two fused benzopyran nuclei
  作者：E. Keller、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9340001533

  日期：——