3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-[(benzoyloxy)methyl]-, diacetate, trans- | 74766-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-[(benzoyloxy)methyl]-, diacetate, trans-
• 英文别名: (2R)-trans-2,3-diacetoxy-1-[(benzoyloxy)methyl]cyclohexa-4,6-diene；trans-2,3-diacetoxy-1-[(benzoyloxy)methyl]-cyclohexa-4,6-diene；DL-trans-5,6-diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene
• CAS: 74766-85-1；86782-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: QKUQVZOCGPQPCS-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-[(benzoyloxy)methyl]-, diacetate, trans- 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以20%的产率得到(1R-(1α,2α,4α,5β,6α,7α))-4-[(benzoyloxy)methyl]-3,8-dioxatricyclo[5,1,0,02,4]octane-5,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯的合成与环氧化

  摘要：

  标题取代的 1,3-环己二烯是从容易获得的 DL-1,2-di-O-乙酰基-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 分三步制备的. 在 1,2-二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸将其环氧化，得到具有生物学意义的高度氧化环己烷衍生物的几种立体异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1710
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 3,5-Cyclohexadiene-1,2-diol, 3-[(benzoyloxy)methyl]-, diacetate, trans-
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE

  摘要：

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.379