5-甲酰基呋喃-2-硼酸新戊二醇酯 | 1218791-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲酰基呋喃-2-硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1218791-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• 分子量: 208.022
• InChiKey: XIUIKLVGTQAWHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 - 70°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

5-甲酰-2-呋喃硼酸新戊二醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基呋喃-2-硼酸新戊二醇酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 拉帕替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PRODUCING THE KEY INTERMEDIATE OF LAPATINIB SYNTHESIS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE L'INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE LAPATINIB

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I的生产方法，包括将化合物III的碘衍生物与硼酸衍生物偶联，在溶剂中由适当的Pd催化剂催化，其中硼酸衍生物为一般式VII的环硼酸酯，其中R1、R2、R3和R4为H，或者为C1-C4（非）支链烷基，其中X为键或CR5R6，其中R5和R6为H，或者为C1-C4（非）支链烷基。该发明的其他方面包括环硼酸酯和化合物I的用途。

  公开号：

  WO2014059956A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 联硼酸新戊二醇酯 在 N,N’-bis(octadecyl)-L-Boc-glutamic diamide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到5-甲酰基呋喃-2-硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  凝胶纳米反应器中杂芳烃的需氧可见光驱动硼酸化

  摘要：

  杂芳烃硼酸酯是现代有机合成中有价值的中间体。作为积木，它们可以进一步应用于新材料的合成，因为它们可以很容易地转化为任何其他官能团。显然需要努力为它们的制备提供新颖和有效的策略。在这里，我们在易于使用的凝胶纳米反应器中在非常温和的条件下实现了市售杂芳烃卤化物的硼化。它在室温下在无光催化剂和有氧条件下使用可见光作为能源，使该协议非常有吸引力。凝胶网络提供了足够的稳定微环境以支持广泛的底物范围，包括呋喃、噻吩、硒酚和吡咯硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00451

文献信息

• Aerobic Visible-Light-Driven Borylation of Heteroarenes in a Gel Nanoreactor
  作者：Jorge C. Herrera-Luna、David Díaz Díaz、Alex Abramov、Susana Encinas、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00451

  日期：2021.3.19

  Heteroarene boronate esters constitute valuable intermediates in modern organic synthesis. As building blocks, they can be further applied to the synthesis of new materials, since they can be easily transformed into any other functional group. Efforts toward novel and efficient strategies for their preparation are clearly desirable. Here, we have achieved the borylation of commercially available heteroarene

  杂芳烃硼酸酯是现代有机合成中有价值的中间体。作为积木，它们可以进一步应用于新材料的合成，因为它们可以很容易地转化为任何其他官能团。显然需要努力为它们的制备提供新颖和有效的策略。在这里，我们在易于使用的凝胶纳米反应器中在非常温和的条件下实现了市售杂芳烃卤化物的硼化。它在室温下在无光催化剂和有氧条件下使用可见光作为能源，使该协议非常有吸引力。凝胶网络提供了足够的稳定微环境以支持广泛的底物范围，包括呋喃、噻吩、硒酚和吡咯硼酸酯。
• [EN] A METHOD OF PRODUCING THE KEY INTERMEDIATE OF LAPATINIB SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE L'INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE LAPATINIB
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014059956A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to a production method of the compound of formula I, consisting in coupling the iodo derivative of formula III with boronic acid derivatives, catalyzed by suitable Pd catalysts in a solvent, wherein the boronic acid derivatives are cyclic boronates of the general formula VII, wherein R1, R2, R3 and R4 is H, or a C1-C4 (un)branched alky and wherein X is either a bond or CR5R6 wherein R5 and R6 is H, or a C1-C4 (un)branched alkyl. Other aspects of the invention are cyclic boronates and use of the compound of formula I.

  本发明涉及一种化合物I的生产方法，包括将化合物III的碘衍生物与硼酸衍生物偶联，在溶剂中由适当的Pd催化剂催化，其中硼酸衍生物为一般式VII的环硼酸酯，其中R1、R2、R3和R4为H，或者为C1-C4（非）支链烷基，其中X为键或CR5R6，其中R5和R6为H，或者为C1-C4（非）支链烷基。该发明的其他方面包括环硼酸酯和化合物I的用途。