{2-[(R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl]-(1R,2S)-cyclopropyl}methanol | 171419-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {2-[(R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl]-(1R,2S)-cyclopropyl}methanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 171419-80-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: HQZIIVQOZZCDLF-QTEQDKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl]-(1R,2S)-cyclopropyl}methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 vanadium(III) 2,4-pentanedionate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 ARAGUSTEROL A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1772a-
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 {2-[(R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl]-(1R,2S)-cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640