2-vinyl-5-(3'-chloropropyl)oxazole | 299196-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-vinyl-5-(3'-chloropropyl)oxazole
• 英文别名: 5-(3-Chloropropyl)-2-ethenyl-1,3-oxazole
• CAS: 299196-84-2
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: VYOFQTDQIBGVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-5-(3'-chloropropyl)oxazole 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-vinyl-5-(3'-hydroxypropyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑鎓衍生的甲亚胺烷基化物。叠氮基叠氮烯合成中的外部恶唑活化和内部偶极捕获。

  摘要：

  尽管有潜在的亲核氮丙啶氮存在，使用PhSO（2）CH（2）CH（2）OTf的叠氮基恶唑20的分子间烷基化还是可能的。所得的恶唑鎓盐22通过恶唑啉23b的电环开环与BnNMe（3）（+）CN（-）反应，生成甲亚胺叶立德24b。内部环加成反应可提供26％的收率，为26。皂化和碱诱导的N-苯基磺酰基乙基裂解后，常规环化提供了接近33的途径。脱保护和DDQ氧化完成了叠氮基叠氮化合物衍生物9b的合成。起始的顺式-二取代的氮丙啶酯16可以通过15与氯乙酸叔丁酯的氮杂-Darzens反应来制备。

  DOI：

  10.1021/jo0001277
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-重氮基-2-戊酮 、 丙烯腈 在 三氟化硼 作用下， 以80%的产率得到2-vinyl-5-(3'-chloropropyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑鎓衍生的甲亚胺烷基化物。叠氮基叠氮烯合成中的外部恶唑活化和内部偶极捕获。

  摘要：

  尽管有潜在的亲核氮丙啶氮存在，使用PhSO（2）CH（2）CH（2）OTf的叠氮基恶唑20的分子间烷基化还是可能的。所得的恶唑鎓盐22通过恶唑啉23b的电环开环与BnNMe（3）（+）CN（-）反应，生成甲亚胺叶立德24b。内部环加成反应可提供26％的收率，为26。皂化和碱诱导的N-苯基磺酰基乙基裂解后，常规环化提供了接近33的途径。脱保护和DDQ氧化完成了叠氮基叠氮化合物衍生物9b的合成。起始的顺式-二取代的氮丙啶酯16可以通过15与氯乙酸叔丁酯的氮杂-Darzens反应来制备。

  DOI：

  10.1021/jo0001277

文献信息

• Oxazolium-Derived Azomethine Ylides. External Oxazole Activation and Internal Dipole Trapping in the Synthesis of an Aziridinomitosene
  作者：Edwin Vedejs、David W. Piotrowski、Fabio C. Tucci

  DOI：10.1021/jo0001277

  日期：2000.9.1

  BnNMe(3)(+)CN(-) to produce the azomethine ylide 24b via electrocyclic ring opening of an oxazoline 23b. Internal cycloaddition affords 26 in 66% yield. After saponification and base-induced cleavage of the N-phenylsulfonylethyl group, conventional cyclization provides access to 33. Deprotection and DDQ oxidation completes the synthesis of the aziridinomitosene derivative 9b. The starting cis-disubstituted

  尽管有潜在的亲核氮丙啶氮存在，使用PhSO（2）CH（2）CH（2）OTf的叠氮基恶唑20的分子间烷基化还是可能的。所得的恶唑鎓盐22通过恶唑啉23b的电环开环与BnNMe（3）（+）CN（-）反应，生成甲亚胺叶立德24b。内部环加成反应可提供26％的收率，为26。皂化和碱诱导的N-苯基磺酰基乙基裂解后，常规环化提供了接近33的途径。脱保护和DDQ氧化完成了叠氮基叠氮化合物衍生物9b的合成。起始的顺式-二取代的氮丙啶酯16可以通过15与氯乙酸叔丁酯的氮杂-Darzens反应来制备。