5-氯-1-重氮基-2-戊酮 | 28488-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 5-氯-1-重氮基-2-戊酮
• 英文名称: 5-chloro-1-diazo-2-pentanone
• 英文别名: 5-chloro-1-diazo-pentan-2-one；γ-chloro-n-propyl diazomethyl ketone；1-diazo-5-chloro-2-n-pentanone；(1E)-5-chloro-1-diazopentan-2-one
• CAS: 28488-90-6
• 化学式: C₅H₇ClN₂O
• 分子量: 146.576
• InChiKey: CHAZOGYBTVLWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-重氮基-2-戊酮 在 三氟化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-vinyl-5-(3'-acetoxypropyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑鎓衍生的甲亚胺烷基化物。叠氮基叠氮烯合成中的外部恶唑活化和内部偶极捕获。

  摘要：

  尽管有潜在的亲核氮丙啶氮存在，使用PhSO（2）CH（2）CH（2）OTf的叠氮基恶唑20的分子间烷基化还是可能的。所得的恶唑鎓盐22通过恶唑啉23b的电环开环与BnNMe（3）（+）CN（-）反应，生成甲亚胺叶立德24b。内部环加成反应可提供26％的收率，为26。皂化和碱诱导的N-苯基磺酰基乙基裂解后，常规环化提供了接近33的途径。脱保护和DDQ氧化完成了叠氮基叠氮化合物衍生物9b的合成。起始的顺式-二取代的氮丙啶酯16可以通过15与氯乙酸叔丁酯的氮杂-Darzens反应来制备。

  DOI：

  10.1021/jo0001277
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-氯丁酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氯-1-重氮基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• Three in the Spotlight: Photoinduced Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Acyloxyacrylamides through a Multicomponent Approach
  作者：Silvia Garbarino、Luca Banfi、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.1021/jo500535f

  日期：2014.4.18

  synthons in organic synthesis. This involves a photoactivated multicomponent reaction, performed both in batch and under continuous flow conditions. This process affords the desired compounds in a stereoselective fashion from readily available starting materials in one step, without the aid of metal catalysis. This paper illustrates the preliminary work, the extensive experiments carried out to understand

  我们报告了一种简单的方法来合成2-酰氧基丙烯酰胺，这是有机合成中有用的合成子。这涉及分批和在连续流动条件下进行的光活化多组分反应。该方法在不借助金属催化的情况下，在一个步骤中从容易获得的起始原料中以立体选择性的方式提供了所需的化合物。本文说明了初步工作，进行了广泛的实验以了解该方法的局限性，以及优化了这些特定的Capdativeative烯烃的合成条件。
• Toward a Green Atom Economy: Development of a Sustainable Multicomponent Reaction
  作者：Stefano Protti、Andrea Basso、Silvia Garbarino

  DOI：10.1055/s-0034-1380719

  日期：——

  discovered photoinduced three-component reaction of diazo ketones, carboxylic acids, and isocyanides can be efficiently performed under continuous-flow conditions with consequential advantages in terms of selectivity and productivity. The investigation of the flow process and the determination of its sustainability are discussed in detail. This multicomponent reaction affords stereodefined captodative olefins

  摘要 最近发现的重氮酮，羧酸和异氰酸酯的光诱导三组分反应可以在连续流动条件下有效地进行，在选择性和生产率方面具有相应的优势。详细讨论了流量过程的调查及其可持续性的确定。这种多组分反应提供了立体定义的封端化烯烃，可用作有机化学中的合成子。 最近发现的重氮酮，羧酸和异氰酸酯的光诱导三组分反应可以在连续流动条件下有效地进行，在选择性和生产率方面具有相应的优势。详细讨论了流量过程的调查及其可持续性的确定。这种多组分反应提供了立体定义的封端化烯烃，可用作有机化学中的合成子。
• Alkylation of benzene with α-diazoketones via cycloheptatrienyl intermediates
  作者：M. Anthony McKervey、D. Noel Russell、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/c39850000491

  日期：——

  Benzyl ketones can be synthesised efficiently from benzene and α-diazoketones with sequential catalysis by rhodium(II) trifluoroacetate and trifluoroacetic acids; the process involves cycloheptatrienyl intermediates.

  可由三氟乙酸铑（II）和三氟乙酸依次催化，由苯和α-二氮酮有效地合成苄基酮。该方法涉及环庚三烯基中间体。
• Oxazole activation for azomethine ylide trapping: singly and doubly tethered substrates
  作者：Edwin Vedejs、David W. Piotrowski

  DOI：10.1021/jo00058a010

  日期：1993.3

  Bicyclic oxazolium salts 18, 24, 37, and 44 can be generated from tethered haloalkyloxazoles by internal alkylation. Reductive alkylation of the oxazolium salts using CsF/PhSiH3 converts the salts initially into the corresponding 4-oxazoline derivatives. Subsequent electrocyclic ring opening generates stabilized azomethine ylides that can be trapped by suitable dipolarophiles. Intermolecular dipole trapping followed by DDQ oxidation affords the ring-fused pyrroles 22 and 26. When tethered alkynoates are used for internal dipole trapping, the adducts 38 and 45 can be obtained by a similar reductive activation sequence, followed by DDQ workup. Effective procedures for the internal oxazole N-alkylation step are described using an acetonitrile-trifluoroethanol solvent system. Also, an improved method for the generation of the dichlorocerium derivative of ethyl propiolate and intermolecular trapping by an aldehyde is reported.
• Epoxydiazo ketones. Synthesis and reactions
  作者：Neil F. Woolsey、Mohammed H. Khalil

  DOI：10.1021/jo00912a012

  日期：1975.11