2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate | 74786-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-2'-methoxyacetophenone；[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 74786-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD16617516
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QMNWDADVFLUAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  310.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-N-(1-phenylpropyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of novel NK3 receptor antagonists with reduced environmental impact

  摘要：

  The neurokinin B (NKB)-neurokinin-3 receptor (NK3R) signaling positively regulates the release of gonadotropin-releasing hormone (GnRH) from the hypothalamus. The NK3R-selective antagonists may suppress the reproductive functions of mammals. For development of novel NK3R antagonists with reduced environmental toxicity, a structure-activity relationship study of an NK3R antagonist, talnetant, was carried out. Among several talnetant derivatives with labile functional groups in the natural environment, 3-mercaptoquinoline 2f exhibited a comparable biological activity to that of the parent talnetant. Additionally, compound 2f was converted into the disulfide 3f or isothiazolone 8 by air-oxidation, both of which showed no binding affinity to NK3R. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.054
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• 新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2017081888A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】生態系へ悪影響を及ぼさずに動物の繁殖抑制をするＮＫ３受容体拮抗体の提供。【解決手段】式（Ｉ’）で表される化合物。（Ｒ１はＨ、水酸基等；Ｒ２は水酸基、メルカプト基等；Ｒ３はフェニル基又はナフチル基）【選択図】なし

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无
• OXIDATIVE CYCLISATION WITH THALLIUM (III) ACETATE: SYNTHESIS OF 3(2<i>H</i>)-BENZOFURANONES
  作者：Nongyao Malaitong、Chachanat Thebtaranonth

  DOI：10.1246/cl.1980.305

  日期：1980.3.5

  The reaction of thallium (III) acetate with enolisable o-hydroxy and o-methoxyphenyl ketones in acetic acid gave predominantly 2-acetoxy-3(2H)-benzofuranones.

  乙酸铊 (III) 与可烯醇化的邻羟基和邻甲氧基苯基酮在乙酸中反应主要产生 2-乙酰氧基-3(2H)-苯并呋喃酮。
• Pd-Catalyzed TBHP-Mediated Selective Wacker-Type Oxidation and Oxo-acyloxylation of Olefins Using a 2-(1<i>H</i>-Indazol-1-yl)quinoline Ligand
  作者：Shuaizhong Zhang、Jinquan Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00326

  日期：2023.3.24

  Pd(II)-catalyzed oxidation of terminal olefins to methyl ketones has emerged as an attractive strategy for organic synthesis. Here we report the Pd(II)-catalyzed selective oxidation of olefins using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant and 2-(1H-indazol-1-yl)quinoline as the ligand. A wide range of olefins were well tolerated in this reaction system to provide methyl ketones, whereas the presence

  Pd(II) 催化的末端烯烃氧化成甲基酮已成为一种有吸引力的有机合成策略。在这里，我们报告了使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂和 2-(1 H -吲唑-1-基)喹啉作为配体的Pd(II) 催化的烯烃选择性氧化。在该反应体系中，广泛的烯烃具有良好的耐受性以提供甲基酮，而 Ac 2的存在O 引发氧代-酰氧基化以提供 α-乙酰氧基丙酮产物。进行同位素标记研究和活性中间体捕获实验以阐明潜在的选择性反应机制。值得注意的是，α-乙酰氧基丙酮产物的产生涉及烯醇钯中间体，而甲基酮产物是通过最常提出的烷基过氧化物中间体产生的，然后是 1,2-氢化物迁移。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。
• One‐Pot Synthesis of α‐Formyloxy Ketones from Enolizable Ketones
  作者：Sunil Kumar、Ashok Kumar、Rakesh K. Gupta、Devinder Kumar

  DOI：10.1080/00397910701767049

  日期：2008.1.1

  One-pot synthesis of alpha-formyloxy tones as well as alpha-acetoxy ketones from enolizable ketones and [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene (HTIB)/polymer supported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (PSHTIB) in N,N - dimethylformamide (DMF)/N,N - dimethylacetamide (DMA) in high yields is described.