10-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ginkgolide B | 201736-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ginkgolide B
• CAS: 201736-29-0
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₅
• 分子量: 947.046
• InChiKey: MUUBFEDCOSTJKO-XNVIKTDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ginkgolide B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到10-O-(β-D-glucopyranosyl)ginkgolide B
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第25部分。银杏内酯B和A的糖苷化作用†

  摘要：

  银杏内酯B（1b）已经在热或光化学条件下与葡糖亚砜衍生的重氮2一起在THF中进行了糖基化。根据2的量，我们获得了单糖苷（5 – 8），二糖苷（13 – 17）或三糖苷（21 – 23）。与先前的结果一致，使用THF作为溶剂主要导致β-D-葡糖苷。基于1b的分子内和分子间H键合的OH基团的相对动力学酸性，合理化了在OC（1）或OC（10）处被糖基化的单糖苷形成的适度区域选择性。。单糖苷的叔HOC（3）比仲HOC（1）或HOC（10）（H键合）更容易被糖基化。3.5当量的糖苷化。的2导致triglucosides，与三-β-d葡萄糖苷21（42％），为主要产物。催化氢化，得到游离苷9 - 12，18 - 20，和24。二-和triglucosides易溶H中2 O. Glucosidation与银杏内酯-A衍生的叔醇25 2得到的β型d-异头葡糖苷的93％26。相似地，由内酰胺基二嗪34衍生的

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800808
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛-1-烯 、 ginkgolide B 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ginkgolide B
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第25部分。银杏内酯B和A的糖苷化作用†

  摘要：

  银杏内酯B（1b）已经在热或光化学条件下与葡糖亚砜衍生的重氮2一起在THF中进行了糖基化。根据2的量，我们获得了单糖苷（5 – 8），二糖苷（13 – 17）或三糖苷（21 – 23）。与先前的结果一致，使用THF作为溶剂主要导致β-D-葡糖苷。基于1b的分子内和分子间H键合的OH基团的相对动力学酸性，合理化了在OC（1）或OC（10）处被糖基化的单糖苷形成的适度区域选择性。。单糖苷的叔HOC（3）比仲HOC（1）或HOC（10）（H键合）更容易被糖基化。3.5当量的糖苷化。的2导致triglucosides，与三-β-d葡萄糖苷21（42％），为主要产物。催化氢化，得到游离苷9 - 12，18 - 20，和24。二-和triglucosides易溶H中2 O. Glucosidation与银杏内酯-A衍生的叔醇25 2得到的β型d-异头葡糖苷的93％26。相似地，由内酰胺基二嗪34衍生的

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800808