dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)aspartate | 114195-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)aspartate
• 英文别名: Dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)-d-aspartate；dimethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 114195-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• mdl: MFCD20039825
• 分子量: 295.292
• InChiKey: YPDSGUUJTVECEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)aspartate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUIBE-JAMPEL, E.;ROUSSEAU, G.;SALAUN, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 14, 1080-1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl N^α-benzyloxycarbonylamino-γ-nitrobutyrate 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 臭氧 作用下， 生成 dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)aspartate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids

  摘要：

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a707067e

文献信息

• Electrochemical Dimethyl <scp>Sulfide‐Mediated</scp> Esterification of Amino Acids
  作者：Yongli Li、Huamin Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202100395

  日期：2021.11

  for esterification of amino acids has been reported. A series of amino acids could react smoothly with alcohols, affording the desired esterification products with good efficiency. Importantly, the tolerance of peptides and gram-scale synthesis shed light on the utility of this protocol. Mechanistically, the dimethyl sulfide as a mediator plays an essential role in the transformation of amino acids

  已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略。一系列氨基酸可以与醇类顺利反应，高效地提供所需的酯化产物。重要的是，肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性。从机制上讲，二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用。
• GUIBE-JAMPEL, E.;ROUSSEAU, G.;SALAUN, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 14, 1080-1081
  作者：GUIBE-JAMPEL, E.、ROUSSEAU, G.、SALAUN, J.

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids
  作者：Maxwell J. Crossley、Yik M. Fung、Efstathia Kyriakopoulos、Jeffrey J. Potter

  DOI：10.1039/a707067e

  日期：——

  Transformation of γ-nitro-α-amino acid derivatives into α-amino acids by reductive denitration, into the γ-oxo-α-amino acids by ozonolysis of the corresponding amino acid ester nitronate derivatives, and into γ-hydroxy-α-amino acid derivatives by subsequent reduction of the oxo functionality, can be achieved in good yields. As the γ-nitro-α-amino acid derivatives are prepared from N,O-protected dehydroalanines derivable from the corresponding alanine, serine and cysteine derivatives by specific routes, the overall procedures provide a means for selective conversion of these simple α-amino acids into more complex ones.

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。