(4S)-N-Benzyloxycarbonyl4-methoxycarbonylmethyl-1,3-oxazolidin-5-one | 172096-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-Benzyloxycarbonyl4-methoxycarbonylmethyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 172096-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: LGTHDHHKNWPELS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-Benzyloxycarbonyl4-methoxycarbonylmethyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-Hydroxy-4-methoxycarbonylmethyl-5-trifluoromethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ruppert’s reagent (TMS-CF3) with Oxazolidinones: Synthesis of protected α-amino trifluoromethylketones

  摘要：

  (Trifluoromethyl)trimethylsilane adds to alpha-amino acid derived oxazolidin-5-ones in excellent yields. The adducts can be converted into protected alpha-amino trifluoromethylketones by acid hydrolysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01619-s
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S)-N-Benzyloxycarbonyl4-methoxycarbonylmethyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Perfluoralkyl substituted metallo-beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及氨基酸的全氟较低烷基衍生物。提供了一种新的合成路线，用于制备α-氨基三氟甲基酮，通过将α-氨基酸转化为噁唑烷-5-酮，然后与鲁珀特试剂反应。已证明氟化氨基酸和肽的衍生物具有抑制或灭活金属-β-内酰胺酶酶的新特性，因此是抗菌配方中有价值的组分。某些氨基酸的三氟甲基衍生物本身是新化合物。

  公开号：

  US06043278A1

文献信息

• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。
• US6043278A
  申请人：——

  公开号：US6043278A

  公开（公告）日：2000-03-28
• Reaction of ruppert’s reagent (TMS-CF3) with Oxazolidinones: Synthesis of protected α-amino trifluoromethylketones
  作者：Magnus W. Walter、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、John Chuhan、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01619-s

  日期：1995.10

  (Trifluoromethyl)trimethylsilane adds to alpha-amino acid derived oxazolidin-5-ones in excellent yields. The adducts can be converted into protected alpha-amino trifluoromethylketones by acid hydrolysis.
• Perfluoralkyl substituted metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US06043278A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The invention concerns perfluoro-lower-alkyl derivatives of amino acids. A new synthetic route is provided for preparing .alpha.-aminotrifluoromethylketones, by converting .alpha.-amino acids to oxazolidin-5-ones which are then reacted with Ruppert's Reagent. Fluorinated derivatives of amino acids and peptides are shown to have a new property of inhibiting or inactivating metallo-.beta.-lactamase enzymes, and are thus valuable components of antibacterial formulations. Certain of the trifluoromethyl derivatives of amino acids are new compounds per se.

  这项发明涉及氨基酸的全氟较低烷基衍生物。提供了一种新的合成路线，用于制备α-氨基三氟甲基酮，通过将α-氨基酸转化为噁唑烷-5-酮，然后与鲁珀特试剂反应。已证明氟化氨基酸和肽的衍生物具有抑制或灭活金属-β-内酰胺酶酶的新特性，因此是抗菌配方中有价值的组分。某些氨基酸的三氟甲基衍生物本身是新化合物。