(3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
• 英文别名: (E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one；(E)-1,4-diphenyl-3-buten-1-one；3-Butenophenone, 4-phenyl-
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GBUFRJCGZJNUSB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 228.75h， 生成 3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cyclobutanol formation of an aryl ketone. Scope and mechanism of the reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00993a034

文献信息

• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• Controlling the α/γ-Reactivity of Vinylogous Ketone Enolates in Organocatalytic Enantioselective Michael Reactions
  作者：Igor Iriarte、Olatz Olaizola、Silvia Vera、Iñaki Gamboa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201703764

  日期：2017.7.17

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective direct Michael reaction of β,γ-unsaturated ketones with nitroolefins is enabled by Brønsted base/hydrogen-bonding bifunctional catalysis. A squaramide-substituted tertiary amine catalyzes the reaction of a broad range of β,γ-unsaturated ketones to proceed at the α-site exclusively, giving rise to adducts with two consecutive tertiary carbon stereocenters

  布朗斯台德碱/氢键双功能催化能够实现β，γ-不饱和酮与硝基烯烃的第一个区域，非对映和对映选择性直接Michael反应。方胺取代的叔胺催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而产生了两个连续的叔碳立体中心的非对映异构体比率最高> 20：1的加合物，并且对映选择性通常在90–98％ee范围内。
• Transition-Metal-Free α-Vinylation of Enolizable Ketones with β-Bromostyrenes
  作者：Yassir Zaid、Clève Dionel Mboyi、Martin Pichette Drapeau、Léa Radal、Fouad Ouazzani Chahdi、Youssef Kandri Rodi、Thierry Ollevier、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04004

  日期：2019.3.15

  enolizable ketones has been developed by using β-bromostyrenes and a KOtBu/NMP system. β,γ-Unsaturated ketones of E configuration were obtained in excellent yield and selectivity. Further synthetic possibilities are highlighted by one-pot functionalization via trapping of intermediate dienolates with alkyl, allyl, benzyl, and propargyl halides to generate quaternary centers. The reported transformation is

  通过使用β-溴苯乙烯和KO t Bu / NMP系统开发了可烯化酮的α-乙烯基化。以优异的产率和选择性获得了E构型的β，γ-不饱和酮。通过一锅功能化，通过用烷基，烯丙基，苄基和炔丙基卤化物捕获中间二烯酸酯以生成季中心，进一步突出了合成的可能性。据信所报道的转化涉及苯乙炔和炔丙醇衍生物。
• Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds
  作者：Xiao-Guang Duan、Xiao-Lan Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a703033i

  日期：——

  Activated allylic compounds react with trithiazyl trichloride, (NSCl)3, to give 1,2,5-thiadiazoles 1 and isothiazoles 2. An allylic 2-substituent normally prevents formation of an aromatic 1,2,5-thiadiazole, and isothiazole formation becomes the major pathway. Simple allylic compounds are not very reactive towards (NSCl)3 but a terminal electron withdrawing group (CO2Et) enhances the reactivity. With unsymmetrical allylic compounds, isothiazole formation is regiospecific placing the more electron withdrawing group adjacent to the ring sulfur. 1,3-Diketones give 3-acyl-1,2,5-thiadiazoles; unsymmetrical 1,3-diketones give these thiadiazoles regiospecifically, explicable by cyclisation of an intermediate onto the more reactive carbonyl group. 1,4-Diketones give 3,4-diacyl-1,2,5-thiadiazoles; thus 1,2-dibenzoyl-ethane, -ethene and -ethyne all give 3,4-dibenzoylthiadiazole (40–44%). Many of these trithiazyl trichloride reactions provide attractive one-step routes to 1,2,5-thiadiazoles and isothiazoles.

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。
• Enantioselective γ-Addition-Driven Cascade of β,γ-Unsaturated Ketones by Ion-Pair Catalysis: Access to Chiral 1,3-Dioxolochroman Scaffolds
  作者：Xuemei Wang、Liang Zhou、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Guowei Gao、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03567

  日期：2022.1.14

  A highly enantioselective γ-addition-driven cascade of β,γ-unsaturated carbonyl compounds by bifunctional ion-pair catalysis has been developed. With this protocol, a range of functionalized chiral 1,3-dioxolochroman derivatives were prepared in high yields with superior stereoselectivities (>99% ee and >20:1 dr). The utility of this method was demonstrated by one-pot synthesis, scaled-up preparation

  已经通过双功能离子对催化开发了一种高度对映选择性的 γ-加成驱动的 β,γ-不饱和羰基化合物级联反应。使用该协议，一系列功能化的手性 1,3-二氧杂色满衍生物以高产率制备，具有出色的立体选择性（>99% ee和 >20:1 dr）。该方法的实用性通过一锅合成、放大制备和简便转化得到证明。此外，机理研究提供了对反应途径和手性诱导起源的见解。