1-乙酰基-1H-吲哚-5-甲腈 | 766535-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-1H-吲哚-5-甲腈
• 英文名称: 1-acetyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-acetylindole-5-carbonitrile
• CAS: 766535-96-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD18809177
• 分子量: 184.197
• InChiKey: ARKCHFHZLSGCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-吲哚-5-甲腈 在 四乙基氯化铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-acetyl-3-chloro-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  按需氯与芳香族化合物和不饱和碳-碳键的氯化反应

  摘要：

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00704
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基吲哚-1-基)乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-乙酰基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化将甲基芳烃直接转化为芳族腈

  摘要：

  从甲基到腈：使用Pd（OAc）2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，亚硝酸叔丁酯作为氮源，开发了一种温和的氨氧化方法，该方法将甲基芳烃直接转化为芳族腈。氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201305731

文献信息

• Organophotoredox assisted cyanation of bromoarenes <i>via</i> silyl-radical-mediated bromine abstraction
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/d0cc00163e

  日期：——

  The insertion of a nitrile (–CN) group into arenes through the direct functionalization of the C(sp2)–Br bond is a challenging reaction. Herein, we report an organophotoredox method for the cyanation of aryl bromides using the organic photoredox catalyst 4CzIPN and tosyl cyanide (TsCN) as the nitrile source. A photogenerated silyl radical, via a single electron transfer (SET) mechanism, was employed

  通过C（sp 2）-Br键的直接官能化将腈基（–CN）插入芳烃中是一项具有挑战性的反应。本文中，我们报道了使用有机光氧化还原催化剂4CzIPN和甲苯磺酰氰（TsCN）作为腈源的有机光氧化还原方法，用于芳基溴化物的氰化。通过单电子转移（SET）机制，将光生甲硅烷基自由基用于从芳基溴化物中提取溴，以提供芳基基团，该芳基基团同时被TsCN拦截以提供芳族腈。已证明一系列包含给电子和吸电子基团的底物在室温下以良好的产率进行氰化。
• Efficient Bimetallic Catalysis of Nitrile Hydration to Amides with a Simple Pd(OAc)₂ /Lewis Acid Catalyst at Ambient Temperature
  作者：Sicheng Zhang、Haosheng Xu、Chenlin Lou、Ahmed M. Senan、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201601495

  日期：2017.4.10

  accelerate the hydration of various nitriles to amides at ambient temperature with the simple Pd(OAc)2 salt as catalyst, whereas the reactions with Pd(OAc)2 alone were very sluggish. The formation of a heterobimetallic PdII/ScIII species has been proposed as the key species for the hydration that demonstrates a bimetallic synergistic effect in this process.

  过渡金属催化的腈水合是合成各种酰胺的一种原子经济方法。这项工作首次证明，在简单的 Pd(OAc)2 盐作为催化剂的情况下，添加非氧化还原金属离子如 Sc3+ 可显着加速各种腈在环境温度下水合成酰胺，而与 Pd(OAc) 2个人非常迟钝。异质双金属 PdII/ScIII 物种的形成已被提议作为水合的关键物种，在该过程中表现出双金属协同效应。
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• Photocatalytic Indole Diels–Alder Cycloadditions Mediated by Heterogeneous Platinum-Modified Titanium Dioxide
  作者：Spencer P. Pitre、Juan C. Scaiano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acscatal.7b02223

  日期：2017.10.6

  Indole alkaloids represent an important class of molecules, with many naturally occurring derivatives possessing significant biological activity. One area that requires further development in the synthesis of indole derivatives is the Diels–Alder reaction. In this work, we expand on our previously developed heterogeneous protocol for the [4 + 2] cycloaddition of indoles and electron-rich dienes mediated

  吲哚生物碱代表一类重要的分子，许多天然衍生物具有重要的生物活性。Diels-Alder反应是需要进一步发展吲哚衍生物合成的领域。在这项工作中，我们扩展了先前开发的异构协议，该协议用于吲哚和富电子二烯的[4 + 2]环加成反应，该吲哚和富电子二烯由载于二氧化钛半导体颗粒（Pt(0.2%)@TiO 2）上的铂纳米颗粒介导，且可见-光照射。该反应进行的范围很广，并且每个入射光子的反应比以前的均相方法更有效，并且催化剂易于回收和再利用。
• Na2CO3-Catalyzed N-Acylation of Indoles with Alkenyl Carboxylates
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1609937

  日期：2019.1

  Abstract The N-acylation of indoles has been accomplished via inorganic base catalysis. It provided an efficient and simple catalysis system for the preparation of N-acylindoles with alkenyl carboxylates as acylating agents. A broad variety of indoles undergo the smooth N-acylation using Na2CO3 as catalyst in MeCN at 120 °C to give the corresponding N-acylindoles in good to excellent yields. The N-acylation

  摘要 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。 吲哚的N-酰化已经通过无机碱催化完成。它为以链烯基羧酸盐为酰化剂制备N-酰化吲哚提供了有效而简单的催化体系。使用Na 2 CO 3作为催化剂在MeCN中于120°C对多种吲哚进行平滑的N-酰化反应，从而以良好或极好的收率得到相应的N-酰基吲哚。