1-乙酰基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯 | 297765-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-acetyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl N-acetylindole-2-carboxylate；methyl 1-acetylindole-2-carboxylate
• CAS: 297765-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OUQLROHMUUNMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ 锂硼氢 、 chiral ferrocene-based 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (S)-1-(2-(羟甲基)二氢吲哚-1-基)乙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-indoline 2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-乙酰基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016

文献信息

• Metal-free C–H amination of arene with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide catalysed by nitroxyl radicals at room temperature
  作者：Qi Miao、Zhong Shao、Cuiying Shi、Lifang Ma、Fang Wang、Ruoqi Fu、Haochen Gao、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c9cc02739d

  日期：——

  amination of arene through C–H bond cleavage employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent in good to excellent yields with broad arene scope in the absence of any metal, ligand or additive is reported. Unlike previous transition metal-catalysed aminations in which high reaction temperatures are usually necessary, this novel reaction at room temperature is the first example of C–H

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。
• Asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles catalyzed by rhodium complexes of BINOL-derived phosphoramidites
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.017

  日期：2010.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles using monodentate phosphoramidites as ligands was examined. Full conversion and 74% ee, were obtained with a catalyst based on PipPhos. The use of a catalytic amount of base is necessary for activity; best results were obtained with Cs2CO3.

  研究了使用单齿亚磷酰胺作为配体的铑催化的2-取代的N-保护的吲哚的不对称氢化。用基于PipPhos的催化剂获得完全转化和74％ee。为了活性，必须使用催化量的碱。Cs 2 CO 3可获得最佳结果。
• 一种杂环基并环丙烷化合物、合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112898202B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种杂环基并环丙烷化合物、合成方法。本发明提供了一种杂环基并环丙烷化合物的制备方法，其包括下述步骤：有机溶剂中，在光催化剂存在下，将含如式II所示结构片段的化合物与含阳离子和如式III所示阴离子结构片段的化合物进行如下所示的光催化反应，得到含如式I所示结构片段的化合物即可。本发明的杂环基并环丙烷化合物的制备方法操作简便、成本低廉、条件温和、收率高、中间体易纯化、环境友好、适合工业化。
• CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles
  作者：Xiong Xiao、Tian-Qi Chen、Jiangmeng Ren、Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.048

  日期：2014.3

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Daisuke Karube、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja001271c

  日期：2000.8.1