1-(5-甲基吲哚-1-基)乙酮 | 78827-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-甲基吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-5-methylindole
• 英文别名: 1-(5-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(5-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1-(5-methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 78827-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: XOEOBALOPJFJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基吲哚-1-基)乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-乙酰基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化将甲基芳烃直接转化为芳族腈

  摘要：

  从甲基到腈：使用Pd（OAc）2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，亚硝酸叔丁酯作为氮源，开发了一种温和的氨氧化方法，该方法将甲基芳烃直接转化为芳族腈。氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201305731
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4'-甲基乙酰苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-(5-甲基吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles
  作者：Phuong Tran、Hai Tran、Poul Hansen、Mai Do、Thach Le

  DOI：10.3390/molecules201019605

  日期：——

  A fast and green method is developed for regioselective acylation of indoles in the 3-position without the need for protection of the NH position. The method is based on Friedel-Crafts acylation using acid anhydrides. The method has been optimized, and Y(OTf)3 in catalytic amounts is found to be the best catalyst together with the commercially available ionic liquid [BMI]BF4 (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoro-borate) as solvent. The reaction is completed in a very short time using monomode microwave irradiation. The catalyst can be reused up to four times without significant loss of activity. A range of substituted indoles are investigated as substrates, and thirteen new compounds have been synthesized.

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。
• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboaminoxylations of Indoles with Arylboronic Acids and TEMPO
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200901072

  日期：2009.5.25

  Indoles are not indolent: Various indoles react with arylboronic acids chemodivergently. CH arylation of free indole and N‐methylindole gives the corresponding C(2)‐arylated indoles A whereas N‐acylated, N‐benzoylated, and N‐Boc‐protected indoles provide the corresponding arylcarboaminoxylated products B with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  吲哚不是惰性的：各种吲哚与芳基硼酸发生化学扩散反应。Ç 游离的吲哚及H芳基化Ñ甲基吲得到相应的C（2）吲哚-arylated甲而N-酰基化，N-苯甲酰化，和N-Boc保护的吲哚提供相应arylcarboaminoxylated产品乙与良好优秀非对映选择性至优异的产量。